Contribution phytochimique et biologique à l’étude d’une plante algérienne de la famille Convolvulaceae / Menadi ,Halima  

Public ISBD Titre : Contribution phytochimique et biologique à l’étude d’une plante algérienne de la famille Convolvulaceae Type de document : texte imprimé Auteurs : Menadi ,Halima, Auteur ; Kacem, Nassira, Directeur de thèse Editeur : Setif:UFA Année de publication : 2018 Importance : 1 vol (77 f .) Format : 29 cm Langues : Français (fre) Catégories : Thèses & Mémoires:Chimie Mots-clés : Convolvulaceae Flavonoides ccm Dpph Index. décimale : 615.19 Chimie pharmaceutique Résumé : Dans ce présent travail nous nous sommes intéressés d’une part à une étude bibliographique sur : Les plantes de la famille des Convolvulaceae et spécialement celles du genre Convolvulus. Les flavonoïdes du point de vue structure, classification, biosynthèse et de leurs divers activités biologiques Leurs méthodes d’extraction, séparation et identification structurale. D’autre part, l’étude de la plante ciblée nous a permis d’isoler un produit pur (Fr3) issu de la séparation sur colonne. L’identification de ce produit a été établie en utilisant les méthodes chromatographiques et la spectrophotométrie UV-visible. Le composé obtenu est un mono- hétéroside de type flavonol : Isorhamnétine-3-O-galactoside En plus l’activité antioxydante, de l’extrait méthanolique et celles de quatre fractions issues de la séparation sur colonne, a été évaluée par deux méthodes différentes à savoir, le test DPPH et le test ABTS. Les résultats obtenus ont montré que tous les échantillons testés ont montré un haut pourcentage d’inhibition qui dépasse 80%. L’estimation du pouvoir antioxydant, a montré une meilleure activité de l’extrait brut avec : IC50 = 8.02 ± 0.36 μg/mL et IC50 = 14.05 ±0.6 μg/mL par rapport à l’ABTS et le DPPH, respectivement. Ceci indique une synergie entre les constituants pour une meilleure inhibition des radicaux libres DPPH et ABTS. En conclusion, nous pouvons dire que ces résultats sont encourageants et nous incitent à continuer l’étude phytochimique de la plante proposée. 70 En perspective, nos recherches futures seront orientées essentiellement vers : L’identification d’autres molécules et cela par l’utilisation de la spectroscopie de masse et la résonance magnétique nucléaire pour l’identification structurale. L’accomplissement d’autres activités biologiques. La réalisation des tests in vivo afin de déterminer de nouveaux agents thérapeutiques Note de contenu : Sommaire Dédicaces Remerciements Table de matières Liste des figures Liste des tableaux Liste des abréviations Avant-propos I- La famille Convolvulaceae I-1- Répartition géographique…………………………………………………….... 3 I-2- Genre Convolvulus………………………………………………………………. 4 I-2-1- Caractères botaniques ……………………………………………………... 4 I-2-2- Place la systématique……………………………………………………….. 4 I-2-3- Travaux phytochimiques antérieurs sur le genre Convolvulus……………... 6 I-2-3-1- Les alcaloïdes…………………………………………………………... 6 I-2-3-1-1- Les alcaloïdes pyrrolidiniques……………………………………… 7 I-2-3-1-2- Les alcaloïdes tropaniques………………………………………… 7 I-2-3-2- Les flavonoïdes…………………………………………………………. 7 I-2-4- Activités biologiques et pharmacologiques dans le genre Convolvulus…….. 8 II - Métabolites secondaires II-1- Les coumarines………………………………………………………………... 10 II-1-1- Les coumarines simples ………………………………………………… 11 II-1-2- Les furanocoumarines …………………………………………………… 12 II-1-3- Les pyranocoumarines……………………………………….................. 12 II-1-4- L’intérêt des coumarines…………………………………………………. 13 II-2- Les terpènes…………………………………………………………………… 13 II-2-1- Classification…………………………………………………………….. 14 II-2-1-1- Les saponosides……………………………………………………… 16 II-2-1-2- Les stéroïdes…………………………………………………………. 16 II-2-3- Rôle des terpènes ……………………………………………………… 16 II-3- Les alcaloïdes ………………………………………………………………… 17 II-3-1- Les grandes classes des alcaloïdes………………………………………. 17 II-3-2- Rôle des alcaloïdes……………………………………………………….. 19 III- Les flavonoïdes III-1- Introduction………………………………………………………………… 21 III-2- Classification ………………………………………………………………… 21 III-3- Structure des flavonoïdes les plus courants………………………………… 23 III-3-1- Les génines libres……………………………………………………….. 23 III-3-1- Les génines liées aux sucres…………………………………………….. 23 III-3-1-1- Les O-hétérosides……………………………………………………… 23 III-3-1-2- Les C-hétérosides……………………………………………………… 24 III-4- Biosynthèse…………………………………………………………………. 24 III-5- Rôle et intérêts………………………………………………………………. 26 III-6- Extraction ……………………………………………………………………. 28 III-7- Séparation des flavonoïdes………………………………………………………... 28 III-7-1- Principe de la chromatographie………………………………………….. 28 III-7-2- Chromatographie sur couche mince (CCM)……………………………. 29 III-7-3- Chromatographie d’adsorption sur colonne……………………………… 29 III-7-4- La chromatographie liquide haute performance (HPLC)………………… 30 III-8- Identification des flavonoïdes……………………………………………….. 34 III-8-1- Caractéristiques chromatographiques…………………………………… 34 III-8-2- Spectrophotométrie UV-visible ………………………………………… 36 III-8-2-1- Spectre en présence de NaOH……………………………………... 37 III-8-2-2- Addition d’AlCl3…………………………………………………… 37 III-8-2-3- Spectre en présence AlCl3+HCl………………………………….. 37 III-8-2-4- Spectre en présence de NaOAc……………………………………. 38 III-8-2-5- Spectre en présence de NaOAc + H3BO3…………………………. 38 III-8-3- Spectrométrie infrarouge (IR)……………………………………………. 40 III-8-4- Spectrométrie de masse (MS)……………………………………………. 40 III-8-5- Résonance magnétique nucléaire ………………………………………. 41 III-8-5-1- RMN proton (1H)…………………………………………………… 41 III-8-5-2- RMN carbone (13C)…………………………………………………. 41 III-8-6- Méthode chimique ……………………………………………………….. 41 IV- Activité antioxydante IV-1- Le stress oxydatif …………………………………………………………….. 43 IV-2- Radicaux libres……………………………………………………………….. 43 IV-3- Types de radicaux libres………………………………………………………. 44 IV-4- Les sources des ERO et ERA…………………………………………………. 44 IV-4-1- Les sources exogènes…………………………………………………… 44 IV-4-2- Les sources endogènes………………………………………………….. 45 IV-5- Les antioxydants………………………………………………………………. 45 IV-6- Classification des antioxydants……………………………………………….. 45 IV-6-1- Antioxydants synthétiques………………………………………………. 46 IV-6-2- Substances synergiques …………………………………………………. 46 IV-6-3- Antioxydant d’origine végétale…………………………………………. 46 IV-7- Tests de l’activité antioxydante……………………………………………….. 47 IV-7-1- DPPH …………………………………………………………………… 47 IV-7-2- Protocole du test au DPPH………………………………………………. 48 IV-7-3- ABTS……………………………………………………………………. 49 IV-7-4- Protocole du test à l’ABTS……………………………………………… 49 V- Partie expérimentale et résultats V-1- Matériel végétal ……………………………………………………………….. 52 V-2- Séparation chromatographique de l’extrait MeOH…………………………… 52 V-3- Identification structurale du composé Fr3……………………………………… 57 V-3-1- Comportement chromatographique……………………………………….. 58 V-3-2-Données spectrales en UV-visible…………………………………………. 58 V-3-3- Interprétation des résultats……………………………………………….. 59 V-4- Evaluation de l’activité antioxydante ………………………………………… 62 V-4-1- Evaluation de l’activité antioxydante au DPPH………………………… 62 V-4-2- Evaluation de l’activité antioxydante à l’ABTS………………………… 65 Conclusion Bibliographie Résumé Côte titre : MACH/0083 En ligne : https://drive.google.com/file/d/1LYbP17fNYxhPTegKtGHmTXwwanIAu5kW/view?usp=shari [...] Format de la ressource électronique : pdf Contribution phytochimique et biologique à l’étude d’une plante algérienne de la famille Convolvulaceae [texte imprimé] / Menadi ,Halima, Auteur ; Kacem, Nassira, Directeur de thèse . - [S.l.] : Setif:UFA, 2018 . - 1 vol (77 f .) ; 29 cm. Langues : Français (fre) Catégories : Thèses & Mémoires:Chimie Mots-clés : Convolvulaceae Flavonoides ccm Dpph Index. décimale : 615.19 Chimie pharmaceutique Résumé : Dans ce présent travail nous nous sommes intéressés d’une part à une étude bibliographique sur : Les plantes de la famille des Convolvulaceae et spécialement celles du genre Convolvulus. Les flavonoïdes du point de vue structure, classification, biosynthèse et de leurs divers activités biologiques Leurs méthodes d’extraction, séparation et identification structurale. D’autre part, l’étude de la plante ciblée nous a permis d’isoler un produit pur (Fr3) issu de la séparation sur colonne. L’identification de ce produit a été établie en utilisant les méthodes chromatographiques et la spectrophotométrie UV-visible. Le composé obtenu est un mono- hétéroside de type flavonol : Isorhamnétine-3-O-galactoside En plus l’activité antioxydante, de l’extrait méthanolique et celles de quatre fractions issues de la séparation sur colonne, a été évaluée par deux méthodes différentes à savoir, le test DPPH et le test ABTS. Les résultats obtenus ont montré que tous les échantillons testés ont montré un haut pourcentage d’inhibition qui dépasse 80%. L’estimation du pouvoir antioxydant, a montré une meilleure activité de l’extrait brut avec : IC50 = 8.02 ± 0.36 μg/mL et IC50 = 14.05 ±0.6 μg/mL par rapport à l’ABTS et le DPPH, respectivement. Ceci indique une synergie entre les constituants pour une meilleure inhibition des radicaux libres DPPH et ABTS. En conclusion, nous pouvons dire que ces résultats sont encourageants et nous incitent à continuer l’étude phytochimique de la plante proposée. 70 En perspective, nos recherches futures seront orientées essentiellement vers : L’identification d’autres molécules et cela par l’utilisation de la spectroscopie de masse et la résonance magnétique nucléaire pour l’identification structurale. L’accomplissement d’autres activités biologiques. La réalisation des tests in vivo afin de déterminer de nouveaux agents thérapeutiques Note de contenu : Sommaire Dédicaces Remerciements Table de matières Liste des figures Liste des tableaux Liste des abréviations Avant-propos I- La famille Convolvulaceae I-1- Répartition géographique…………………………………………………….... 3 I-2- Genre Convolvulus………………………………………………………………. 4 I-2-1- Caractères botaniques ……………………………………………………... 4 I-2-2- Place la systématique……………………………………………………….. 4 I-2-3- Travaux phytochimiques antérieurs sur le genre Convolvulus……………... 6 I-2-3-1- Les alcaloïdes…………………………………………………………... 6 I-2-3-1-1- Les alcaloïdes pyrrolidiniques……………………………………… 7 I-2-3-1-2- Les alcaloïdes tropaniques………………………………………… 7 I-2-3-2- Les flavonoïdes…………………………………………………………. 7 I-2-4- Activités biologiques et pharmacologiques dans le genre Convolvulus…….. 8 II - Métabolites secondaires II-1- Les coumarines………………………………………………………………... 10 II-1-1- Les coumarines simples ………………………………………………… 11 II-1-2- Les furanocoumarines …………………………………………………… 12 II-1-3- Les pyranocoumarines……………………………………….................. 12 II-1-4- L’intérêt des coumarines…………………………………………………. 13 II-2- Les terpènes…………………………………………………………………… 13 II-2-1- Classification…………………………………………………………….. 14 II-2-1-1- Les saponosides……………………………………………………… 16 II-2-1-2- Les stéroïdes…………………………………………………………. 16 II-2-3- Rôle des terpènes ……………………………………………………… 16 II-3- Les alcaloïdes ………………………………………………………………… 17 II-3-1- Les grandes classes des alcaloïdes………………………………………. 17 II-3-2- Rôle des alcaloïdes……………………………………………………….. 19 III- Les flavonoïdes III-1- Introduction………………………………………………………………… 21 III-2- Classification ………………………………………………………………… 21 III-3- Structure des flavonoïdes les plus courants………………………………… 23 III-3-1- Les génines libres……………………………………………………….. 23 III-3-1- Les génines liées aux sucres…………………………………………….. 23 III-3-1-1- Les O-hétérosides……………………………………………………… 23 III-3-1-2- Les C-hétérosides……………………………………………………… 24 III-4- Biosynthèse…………………………………………………………………. 24 III-5- Rôle et intérêts………………………………………………………………. 26 III-6- Extraction ……………………………………………………………………. 28 III-7- Séparation des flavonoïdes………………………………………………………... 28 III-7-1- Principe de la chromatographie………………………………………….. 28 III-7-2- Chromatographie sur couche mince (CCM)……………………………. 29 III-7-3- Chromatographie d’adsorption sur colonne……………………………… 29 III-7-4- La chromatographie liquide haute performance (HPLC)………………… 30 III-8- Identification des flavonoïdes……………………………………………….. 34 III-8-1- Caractéristiques chromatographiques…………………………………… 34 III-8-2- Spectrophotométrie UV-visible ………………………………………… 36 III-8-2-1- Spectre en présence de NaOH……………………………………... 37 III-8-2-2- Addition d’AlCl3…………………………………………………… 37 III-8-2-3- Spectre en présence AlCl3+HCl………………………………….. 37 III-8-2-4- Spectre en présence de NaOAc……………………………………. 38 III-8-2-5- Spectre en présence de NaOAc + H3BO3…………………………. 38 III-8-3- Spectrométrie infrarouge (IR)……………………………………………. 40 III-8-4- Spectrométrie de masse (MS)……………………………………………. 40 III-8-5- Résonance magnétique nucléaire ………………………………………. 41 III-8-5-1- RMN proton (1H)…………………………………………………… 41 III-8-5-2- RMN carbone (13C)…………………………………………………. 41 III-8-6- Méthode chimique ……………………………………………………….. 41 IV- Activité antioxydante IV-1- Le stress oxydatif …………………………………………………………….. 43 IV-2- Radicaux libres……………………………………………………………….. 43 IV-3- Types de radicaux libres………………………………………………………. 44 IV-4- Les sources des ERO et ERA…………………………………………………. 44 IV-4-1- Les sources exogènes…………………………………………………… 44 IV-4-2- Les sources endogènes………………………………………………….. 45 IV-5- Les antioxydants………………………………………………………………. 45 IV-6- Classification des antioxydants……………………………………………….. 45 IV-6-1- Antioxydants synthétiques………………………………………………. 46 IV-6-2- Substances synergiques …………………………………………………. 46 IV-6-3- Antioxydant d’origine végétale…………………………………………. 46 IV-7- Tests de l’activité antioxydante……………………………………………….. 47 IV-7-1- DPPH …………………………………………………………………… 47 IV-7-2- Protocole du test au DPPH………………………………………………. 48 IV-7-3- ABTS……………………………………………………………………. 49 IV-7-4- Protocole du test à l’ABTS……………………………………………… 49 V- Partie expérimentale et résultats V-1- Matériel végétal ……………………………………………………………….. 52 V-2- Séparation chromatographique de l’extrait MeOH…………………………… 52 V-3- Identification structurale du composé Fr3……………………………………… 57 V-3-1- Comportement chromatographique……………………………………….. 58 V-3-2-Données spectrales en UV-visible…………………………………………. 58 V-3-3- Interprétation des résultats……………………………………………….. 59 V-4- Evaluation de l’activité antioxydante ………………………………………… 62 V-4-1- Evaluation de l’activité antioxydante au DPPH………………………… 62 V-4-2- Evaluation de l’activité antioxydante à l’ABTS………………………… 65 Conclusion Bibliographie Résumé Côte titre : MACH/0083 En ligne : https://drive.google.com/file/d/1LYbP17fNYxhPTegKtGHmTXwwanIAu5kW/view?usp=shari [...] Format de la ressource électronique : pdf

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MACH/0083	MACH/0083	Mémoire	Bibliothéque des sciences	Français	Disponible Disponible

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