Etude phytochimique, détermination structurale d’un flavonoïde isolé et évaluation de l’activité antioxydante de l’Origanum glandulosum Desf / Chahira Khelfaoui  

Public ISBD Titre : Etude phytochimique, détermination structurale d’un flavonoïde isolé et évaluation de l’activité antioxydante de l’Origanum glandulosum Desf Type de document : texte imprimé Auteurs : Chahira Khelfaoui, Auteur ; M Azi, Directeur de thèse Editeur : Setif:UFA Année de publication : 2019 Importance : 1 vol (87 f.) Format : 29 cm Langues : Français (fre) Catégories : Thèses & Mémoires:Chimie Mots-clés : Origanum glandulosum, Composés phénoliques, Flavonoïdes, Activité antioxydante, DPPH. Index. décimale : 204- chimie Résumé : Résumé Ce travail est consacré à l’étude phytochimique et biologique des extraits obtenus à partir de l’Origanum glandulosum de la famille des Lamiaceae. Le but principal de ce travail est d’isoler et d’identifier les métabolites secondaires de type flavonoïde de l’espèce Origanum glandulosum. L’utilisation des différentes méthodes de séparations chromatographiques (colonne, couche mince) a permis d’isoler un composé flavonique, et dont la détermination structurale a été élucidée par la série spectrale UV-Vis; il s’agit bien d’un composé à base de lutéoline. Les résultats obtenus montrent la richesse des différents extraits en polyphénols totaux et avec une teneur élevée en flavonoïdes. Le test de l’activité antioxydante sur DPPH de l’extrait acétate d’éthyle a montré un fort pouvoir antioxydant (IC50 = 40,043 µg/ml) à comparer avec IC50 de la quercétine utilisée comme référence et qui vaut (IC50 = 41.818 µg/ml). Note de contenu : Sommaire Introduction générale………………………………………………………………....1 Partie bibliographique Chapitre I : Les plantes médicinales I. les plantes médicinales………………………………………………………………3 I.1. Définition des plantes médicinales……………………………………………..3 I.2. Action des plantes médicinales………………………………………………...3 I.3. De la plante au médicament……………………………………………...…….4 I.4. Données bibliographiques sur la plante étudiée « Origanum glandulosum »…4 I.4.1. Présentation de de la famille des Lamiacées……………………………...….4 I.4.2. Origine du nom……………………………………………………………….5 I.4.3. Description botanique………………………………………………………..5 I.4.4. Position systématique…………………………………………………….…..5 I.4.5. Répartition géographique……………………………………………….……6 I.4.6. Propriétés thérapeutiques………………………………………………...…..6 I.4.7. Composition chimique………………………………….……………………6 Chapitre II : Les composés phénoliques et flavonoïdes II. Les composés phénoliques et flavonoïdes……...…………………………………..8 II.1. Définition des métabolites secondaires………...……………………………...8 II.2. Définition des composés phénoliques ………………...………………………8 II.3. Les principales classes des composés phénoliques………...………………….8 II.3.1. Les acides phénoliques……………………..…………………...………......9 II.3.2. Les coumarines…………………………………………………................10 II.3.3. Les Tannins ………………………………………………………………..10 II.3.4. Les flavonoïdes …………………………………………………………....12 II.3.4.1. Définition ……………………………………………………………..…12 II.3.4.2. Structure ……………………………………………...………………….12 II.3.4.3. Nomenclature …………………………………………………………....13 II.3.4.4. Classification ………………………………………………………........13 II.3.4.5. Biosynthése ………………………………………………………...…....15 II.3.4.6. Substitution du squelette flavonique ………………………………….…17 II.3.4.6.1. O-substitution ……………………………………………...…………..17 II.3.4.6.2. C-substitution ………………………………………………………….17 II.3.4.7. Analyse structurale ………………………………………………….......18 II.3.4.7.1. Méthodes chromatographiques ………………………………………..18 II.3.4.7.2. Méthodes spectroscopiques …………………………………………...19 II.3.4.7.2.1. La spectrométrie UV-visible ………………………………………...19 II.3.4.7.2.2. La spectrométrie de masse …………………………………………..22 II.3.4.7.2.3. Spectrométrie de Résonance Magnétique Nucléaire (RMN)…...…..23 II.3.4.8. Activité biologique………………………………………...……………..23 II.3.4.8.1. Activité antioxydante des flavonoïdes………………...……………….23 II.3.4.8.2. Définition d’un antioxydant……………………..……………………..23 II.3.4.8.3. Capture directe de radicaux libres par les flavonoïdes……..………….23 Partie expérimentale Chapitre III : Matériel et méthodes III. Matériel et méthodes …………………………………………………................25 III.1. Matériel ……………………………………………………………………..25 III.1.1. Matériel végétale ………………………………………………………....25 III.1.2. Réactifs chimiques……………………………………………..………….26 III.1.3. Appareillages…………………...…………………………………………26 III.2. Méthodes utilisées…………………………………………………………..26 III.2.1. Screening phytochimique…………………………………………………26 III.2.2. Extraction solide-liquide des composés phénoliques………………….….29 III.2.2.1. Principe…………………………………………………...……………..30 III.2.2.2. Mode opératoire………………………………………………...……….30 III.2.3. fractionnement de l’extrait brut………………………………………...…30 III.2.3.1. Principe………………………………………………………...………..30 III.2.3.2. Mode opératoire…………………………………………………………30 III.2.4. Dosage des polyphénols totaux par colorimétrie………………………….32 III.2.4.1. Principe………………………………………………………………….32 III.2.4.2. Mode opératoire…………………………………………………………32 III.2.5. Dosage des flavonoïdes……………………………………...……………33 III.2.5.1. Principe………………………………………………………………….33 III.2.5.2. Mode opératoire…………………………………………………………33 III.2.6. Techniques de Séparation chromatographiques des flavonoïdes…………34 III.2.6.1. Chromatographie sur colonne…………………………………………..34 III.2.6.2. La chromatographie sur couche mince (CCM)…………………………34 III.2.6.3. Tests chromatographique………………………………………………..35 III.2.6.4. Chromatographie sur colonne de l’extrait acétate d’éthyle……….…….35 III.2.6.5. La chromatographie sur couche mince bidimensionnelle (2D)………...36 III.2.6.6. Purification par chromatographie préparative sur couche mince…...….36 III.2.7. Analyse structurale des composés phénoliques « série spectrale »……….37 III.2.7.1. Principe………………………………………………………………….37 III.2.7.2. Mode opératoire…………………………………………………………37 III.2.8. Etude de l’activité antioxydante………………………………….……….38 III.2.8.1. Principe de l’activité antiradicalaire…………………………………….38 III.2.8.2. Mode opératoire………………………………………………………....39 Chapitre IV : Résultats et discussion IV. Résultats et discussion……………………………………...……………………40 IV.1. Résultats du screening phytochimique ………………………………….….40 IV.2. Résultats de l’extraction des composés phénoliques……………………..…41 IV.3. Analyse des extraits……………………………………………...………….41 IV.3.1. Dosage des composés phénoliques totaux………………….…………….41 IV.3.2. Dosage des flavonoïdes totaux……………………………………………43 IV.4. Séparation chromatographique…………………………………..………….44 IV.4.1. Résultats des tests chromatographiques………………………………..…44 IV.4.2. Résultats du suivi de la colonne de chromatographie de l’extrait acétate d’éthyle………………………...……………………………………………………..44 IV.4.3. Résultat de la chromatographie sur couche mince bidimensionnelle (2D).46 IV.4.4 Résultats Purification par chromatographie préparative sur couche mince.47 IV.5. Résultat de la série spectrale………………………………………………..48 IV.5.1. Elucidation structurale de la quercétine et de la rutine…………………...48 IV.5.2. Elucidation structurale du produit isolé…………………………………..52 IV.6. Résultat de l’activité antioxydante………………………………………….55 Conclusion générale……………………….……………………………..…………..57 Références bibliographiques……………………..…………………………………..58 Côte titre : MACH/0113 En ligne : https://drive.google.com/file/d/1pm86TuyJU_BnAtCL0bSzJ9tpw7GGtLI9/view?usp=shari [...] Format de la ressource électronique : pdf Etude phytochimique, détermination structurale d’un flavonoïde isolé et évaluation de l’activité antioxydante de l’Origanum glandulosum Desf [texte imprimé] / Chahira Khelfaoui, Auteur ; M Azi, Directeur de thèse . - [S.l.] : Setif:UFA, 2019 . - 1 vol (87 f.) ; 29 cm. Langues : Français (fre) Catégories : Thèses & Mémoires:Chimie Mots-clés : Origanum glandulosum, Composés phénoliques, Flavonoïdes, Activité antioxydante, DPPH. Index. décimale : 204- chimie Résumé : Résumé Ce travail est consacré à l’étude phytochimique et biologique des extraits obtenus à partir de l’Origanum glandulosum de la famille des Lamiaceae. Le but principal de ce travail est d’isoler et d’identifier les métabolites secondaires de type flavonoïde de l’espèce Origanum glandulosum. L’utilisation des différentes méthodes de séparations chromatographiques (colonne, couche mince) a permis d’isoler un composé flavonique, et dont la détermination structurale a été élucidée par la série spectrale UV-Vis; il s’agit bien d’un composé à base de lutéoline. Les résultats obtenus montrent la richesse des différents extraits en polyphénols totaux et avec une teneur élevée en flavonoïdes. Le test de l’activité antioxydante sur DPPH de l’extrait acétate d’éthyle a montré un fort pouvoir antioxydant (IC50 = 40,043 µg/ml) à comparer avec IC50 de la quercétine utilisée comme référence et qui vaut (IC50 = 41.818 µg/ml). Note de contenu : Sommaire Introduction générale………………………………………………………………....1 Partie bibliographique Chapitre I : Les plantes médicinales I. les plantes médicinales………………………………………………………………3 I.1. Définition des plantes médicinales……………………………………………..3 I.2. Action des plantes médicinales………………………………………………...3 I.3. De la plante au médicament……………………………………………...…….4 I.4. Données bibliographiques sur la plante étudiée « Origanum glandulosum »…4 I.4.1. Présentation de de la famille des Lamiacées……………………………...….4 I.4.2. Origine du nom……………………………………………………………….5 I.4.3. Description botanique………………………………………………………..5 I.4.4. Position systématique…………………………………………………….…..5 I.4.5. Répartition géographique……………………………………………….……6 I.4.6. Propriétés thérapeutiques………………………………………………...…..6 I.4.7. Composition chimique………………………………….……………………6 Chapitre II : Les composés phénoliques et flavonoïdes II. Les composés phénoliques et flavonoïdes……...…………………………………..8 II.1. Définition des métabolites secondaires………...……………………………...8 II.2. Définition des composés phénoliques ………………...………………………8 II.3. Les principales classes des composés phénoliques………...………………….8 II.3.1. Les acides phénoliques……………………..…………………...………......9 II.3.2. Les coumarines…………………………………………………................10 II.3.3. Les Tannins ………………………………………………………………..10 II.3.4. Les flavonoïdes …………………………………………………………....12 II.3.4.1. Définition ……………………………………………………………..…12 II.3.4.2. Structure ……………………………………………...………………….12 II.3.4.3. Nomenclature …………………………………………………………....13 II.3.4.4. Classification ………………………………………………………........13 II.3.4.5. Biosynthése ………………………………………………………...…....15 II.3.4.6. Substitution du squelette flavonique ………………………………….…17 II.3.4.6.1. O-substitution ……………………………………………...…………..17 II.3.4.6.2. C-substitution ………………………………………………………….17 II.3.4.7. Analyse structurale ………………………………………………….......18 II.3.4.7.1. Méthodes chromatographiques ………………………………………..18 II.3.4.7.2. Méthodes spectroscopiques …………………………………………...19 II.3.4.7.2.1. La spectrométrie UV-visible ………………………………………...19 II.3.4.7.2.2. La spectrométrie de masse …………………………………………..22 II.3.4.7.2.3. Spectrométrie de Résonance Magnétique Nucléaire (RMN)…...…..23 II.3.4.8. Activité biologique………………………………………...……………..23 II.3.4.8.1. Activité antioxydante des flavonoïdes………………...……………….23 II.3.4.8.2. Définition d’un antioxydant……………………..……………………..23 II.3.4.8.3. Capture directe de radicaux libres par les flavonoïdes……..………….23 Partie expérimentale Chapitre III : Matériel et méthodes III. Matériel et méthodes …………………………………………………................25 III.1. Matériel ……………………………………………………………………..25 III.1.1. Matériel végétale ………………………………………………………....25 III.1.2. Réactifs chimiques……………………………………………..………….26 III.1.3. Appareillages…………………...…………………………………………26 III.2. Méthodes utilisées…………………………………………………………..26 III.2.1. Screening phytochimique…………………………………………………26 III.2.2. Extraction solide-liquide des composés phénoliques………………….….29 III.2.2.1. Principe…………………………………………………...……………..30 III.2.2.2. Mode opératoire………………………………………………...……….30 III.2.3. fractionnement de l’extrait brut………………………………………...…30 III.2.3.1. Principe………………………………………………………...………..30 III.2.3.2. Mode opératoire…………………………………………………………30 III.2.4. Dosage des polyphénols totaux par colorimétrie………………………….32 III.2.4.1. Principe………………………………………………………………….32 III.2.4.2. Mode opératoire…………………………………………………………32 III.2.5. Dosage des flavonoïdes……………………………………...……………33 III.2.5.1. Principe………………………………………………………………….33 III.2.5.2. Mode opératoire…………………………………………………………33 III.2.6. Techniques de Séparation chromatographiques des flavonoïdes…………34 III.2.6.1. Chromatographie sur colonne…………………………………………..34 III.2.6.2. La chromatographie sur couche mince (CCM)…………………………34 III.2.6.3. Tests chromatographique………………………………………………..35 III.2.6.4. Chromatographie sur colonne de l’extrait acétate d’éthyle……….…….35 III.2.6.5. La chromatographie sur couche mince bidimensionnelle (2D)………...36 III.2.6.6. Purification par chromatographie préparative sur couche mince…...….36 III.2.7. Analyse structurale des composés phénoliques « série spectrale »……….37 III.2.7.1. Principe………………………………………………………………….37 III.2.7.2. Mode opératoire…………………………………………………………37 III.2.8. Etude de l’activité antioxydante………………………………….……….38 III.2.8.1. Principe de l’activité antiradicalaire…………………………………….38 III.2.8.2. Mode opératoire………………………………………………………....39 Chapitre IV : Résultats et discussion IV. Résultats et discussion……………………………………...……………………40 IV.1. Résultats du screening phytochimique ………………………………….….40 IV.2. Résultats de l’extraction des composés phénoliques……………………..…41 IV.3. Analyse des extraits……………………………………………...………….41 IV.3.1. Dosage des composés phénoliques totaux………………….…………….41 IV.3.2. Dosage des flavonoïdes totaux……………………………………………43 IV.4. Séparation chromatographique…………………………………..………….44 IV.4.1. Résultats des tests chromatographiques………………………………..…44 IV.4.2. Résultats du suivi de la colonne de chromatographie de l’extrait acétate d’éthyle………………………...……………………………………………………..44 IV.4.3. Résultat de la chromatographie sur couche mince bidimensionnelle (2D).46 IV.4.4 Résultats Purification par chromatographie préparative sur couche mince.47 IV.5. Résultat de la série spectrale………………………………………………..48 IV.5.1. Elucidation structurale de la quercétine et de la rutine…………………...48 IV.5.2. Elucidation structurale du produit isolé…………………………………..52 IV.6. Résultat de l’activité antioxydante………………………………………….55 Conclusion générale……………………….……………………………..…………..57 Références bibliographiques……………………..…………………………………..58 Côte titre : MACH/0113 En ligne : https://drive.google.com/file/d/1pm86TuyJU_BnAtCL0bSzJ9tpw7GGtLI9/view?usp=shari [...] Format de la ressource électronique : pdf

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MACH/0113	MACH/0113	Mémoire	Bibliothéque des sciences	Français	Disponible Disponible

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