Titre : |
Synthèse de sels de phosphonium chiraux et d'acides aminés insaturés |
Type de document : |
texte imprimé |
Auteurs : |
Rémond,Emmanuelle, Auteur |
Editeur : |
editiom universitaires europénnes |
Année de publication : |
2016 |
Importance : |
1 vol (237 p.) |
Format : |
24cm |
ISBN/ISSN/EAN : |
978-3-8416-6060-2 |
Note générale : |
978-3-8416-6060-2 |
Langues : |
Français (fre) |
Catégories : |
Chimie
|
Mots-clés : |
Organocatalyse
phosphures borane
Synthèse stéréoselective
Aminoacide insaturé
Réactif de Wittig |
Index. décimale : |
540 Chimie et sciences connexes |
Résumé : |
La synthèse stéréosélective de nouveaux sels de phosphonium chiraux par quaternisation des phosphines avec un aryne généré à partir de triflate de 2-(triméthylsilyl)aryle en présence de fluorure de césium, ainsi que de nouvelles hydroxyphosphines P-chirogéniques pour l’organocatalyse asymétrique, est décrite. Ces hydroxyphosphines préparées par réaction d’ortho-bromophénylphosphines borane avec un aldéhyde après échange halogène-métal, ont été utilisées pour la catalyse asymétrique de la réaction d’aza Morita-Baylis-Hillman. La synthèse stéréosélective de phosphines borane et de sels de phosphonium dérivés d’aminoesters, a également été mise au point par réaction de phosphures borane ou de triphénylphosphine avec un γ-iodo aminoester. Après déprotection de la fonction ester en acide carboxylique, le sel de phosphonium est utilisé pour la préparation de nouveaux aminoacides γ,δ-insaturés par formation de liaison C=C, grâce à une réaction de Wittig avec un aldéhyde. Ainsi, cette méthode a permis de greffer des groupements alkyl, aryl, organométallique, fonctionnalisés ou non, sur la chaine latérale d'un aminoacide avec des rendements atteignant 98%, et sans racémisation |
Côte titre : |
Fs/24078-24079 |
Synthèse de sels de phosphonium chiraux et d'acides aminés insaturés [texte imprimé] / Rémond,Emmanuelle, Auteur . - [S.l.] : editiom universitaires europénnes, 2016 . - 1 vol (237 p.) ; 24cm. ISBN : 978-3-8416-6060-2 978-3-8416-6060-2 Langues : Français ( fre)
Catégories : |
Chimie
|
Mots-clés : |
Organocatalyse
phosphures borane
Synthèse stéréoselective
Aminoacide insaturé
Réactif de Wittig |
Index. décimale : |
540 Chimie et sciences connexes |
Résumé : |
La synthèse stéréosélective de nouveaux sels de phosphonium chiraux par quaternisation des phosphines avec un aryne généré à partir de triflate de 2-(triméthylsilyl)aryle en présence de fluorure de césium, ainsi que de nouvelles hydroxyphosphines P-chirogéniques pour l’organocatalyse asymétrique, est décrite. Ces hydroxyphosphines préparées par réaction d’ortho-bromophénylphosphines borane avec un aldéhyde après échange halogène-métal, ont été utilisées pour la catalyse asymétrique de la réaction d’aza Morita-Baylis-Hillman. La synthèse stéréosélective de phosphines borane et de sels de phosphonium dérivés d’aminoesters, a également été mise au point par réaction de phosphures borane ou de triphénylphosphine avec un γ-iodo aminoester. Après déprotection de la fonction ester en acide carboxylique, le sel de phosphonium est utilisé pour la préparation de nouveaux aminoacides γ,δ-insaturés par formation de liaison C=C, grâce à une réaction de Wittig avec un aldéhyde. Ainsi, cette méthode a permis de greffer des groupements alkyl, aryl, organométallique, fonctionnalisés ou non, sur la chaine latérale d'un aminoacide avec des rendements atteignant 98%, et sans racémisation |
Côte titre : |
Fs/24078-24079 |
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