Synthèse et caractérisation spectrale de nouveaux dérivés iminiques et leurs complexes. Etude de leurs propriétés biologiques. / Malika Mekideche

Public ISBD Titre : Synthèse et caractérisation spectrale de nouveaux dérivés iminiques et leurs complexes. Etude de leurs propriétés biologiques. Type de document : texte imprimé Auteurs : Malika Mekideche, Auteur ; Amira Zerrouk, Auteur ; M Yahiaoui, Directeur de thèse Année de publication : 2022 Importance : 1 vol (58 f .) Format : 29cm Langues : Français (fre) Catégories : Thèses & Mémoires:Chimie Mots-clés : bases de Schiff Complexe Index. décimale : 540 Chimie et sciences connexes Résumé : L'objectif de notre travail est la synthèse et la caractérisation de nouvelles bases de schiff symétriques et non symétriques. Ces composés sont obtenus à partir de la réaction de condensation de différents dérivés carbonylés : diacétymonoxime, le 2-hydroxy-1-naphtaldéhyde et le 2, 4 dichloro benzaldéhyde avec l’o-phenylenediamine. Le complexe de cuivre a pu être synthétisé à base de l’une de bases de schiff que nous avons préparées. Les composés synthétisés ont été caractérisés par l’IR et UV. Les propriétés électrochimiques du complexe de cuivre préparé ont été menées par voltammétrie cyclique dans le DMF en utilisant une électrode de platine sous atmosphère d'azote. Les composés synthétisés ont été criblés pour établir leur potentiel en tant qu'agents antibactériens et antioxydants. Note de contenu : Table des matières Introduction générale .................................................................................................... 2 Références bibliographiques ......................................................................................... 3 Chapitre I : Analyse bibliographique I.1. Introduction......................................................................................................... 5 I.2. Les ligands bases de Schiff et leurs complexes de métaux ......................................................... 5 I.2.1. Le ligand .................................................................................................... 5 I.2.2. Les bases de Schiff .......................................................................................... 5 I.2.2.1. Généralités .............................................................................................. 5 I.2.2.2. Synthèse d'une base de Schiff ............................................................................... 6 I.2.2.3. Stabilité et réactivité d’une base de Schiff ............................................................. 7 I.2.2.4. Classification des ligands bases de Schiff.................................................................. 7 I.2.2.5. Principales activités biologiques des bases de Schiff ............................................................... 9 I.2.3. Les complexes bases de Schiff ...................................................................................... 11 I.2.3.1. Les complexes à base des ligands bases de Schiff symétriques ............................................. 11 I.2.3.2. Les complexes à base des ligands bases de Schiff non symétriques ...................................... 12 I.2.3.3. Principales activités biologiques des complexes de bases de Schiff ...................................... 13 Références bibliographiques ...................................................................................... 15 Chapitre II : Techniques expérimentales, Résultats et discussions. II.1. Introduction .............................................................................................18 II.2. Propriétés physico-chimiques des réactifs utilisés ........................................................ 18 II.3. Méthodes d’analyses et appareillages utilisées ..................................................................... 19 II.4. Synthèse et caractérisation des dérivés iminiques et leurs complexes ................................................ 19 II.4.1. Synthèse des composés bases de schiff ....................................................................................... 19 II.4.1.1. Synthèse de (1E, 2E)-N1, N2-bis((E)-3-(hydroxyimino)butan-2-ylidene)benzene-1,2- diamine (B1) ...................................................................................................................................... 19 II.4.1.2. Synthèse de 1-((1E)-((2E)-2-((E)-3-(hydroxyimino)butan-ylideneamino) phenylimino) methyl)naphthalen-2-ol (B2) .............................................................................................................. 21 II.4.1.3. Synthèse de (1E, 2E)-N1,N2-bis(2,4-dichlorobenzylidene)benzene-1,2-diamine (B3) ......... 24 II.4.1.4. Synthèse de 3-((1E)-((E) (2,4dichlorobenzylideneamino) phenylimino) methyl)naphthalen- 2-ol (B4) ............................................................................................................................. 26 II.4.2. Caractérisation des composés synthétisés ............................................................................. 28 II.4.2.1. Caractérisation physiques........................................................................................... 28 II.4.2.2. Caractérisation par infra-rouge .................................................................................... 28 II.4.2.3. Caractérisation par spectrophotométrie UV-visible .............................................................. 32 II.5. Synthèse et caractérisation du complexe Cu(II) B1 ............................................................. 35 II.5.1. Synthèse du complexe B1Cu(II) .................................................................................................. 35 II.5.2. Caractérisation du complexe B1Cu(II) ........................................................................................ 36 II.5.2.1. Caractérisation physiques..................................................................................................... 36 II.5.2.2. Caractérisation par infra-rouge .................................................................. 36 II.5.2.3. Caractérisation par spectrophotométrie UV-visible .............................................................. 38 Conclusion ................................................................................................................ 39 Références bibliographiques .................................................................................................... 40 Chapitre III : Etude électrochimique du ligand B1 et son complexe de cuivre et activité biologique des composés B1, B2, B3, et B4. III.1. Etude électrochimique du ligand B1 et son complexe .................................................................. 42 III.1.1. Introduction ................................................................................. 42 III.1.2. Voltampérométrie cyclique ...................................................................... 42 III.1.3. Description des conditions opératoires ............................................................. 43 III.1.4. Résultats et discussions ....................................................................... 43 III.1.4.1. Domaine d’électro-activité de la solution électrolytique DMF –TBAP .............................. 43 III.1.4.2. Comportement électrochimique du ligand B1 .................... III.1.4.3. Comportement électrochimique du complexe B1 Cu(II)...................................................... 45 III.2. Activité biologique .......................................................................................... 46 III.2.1. Introduction ................................................................................................ 46 III.2.2. Activité antibactérienne ...................................................................................... 46 III.2.2.1. Principe de la méthode de diffusion sur disque ........................................................... 47 III.2.2.2. Evaluation de l'activité antibactérienne (in-vitro) des bases de schiff ................................. 47 III.2.2.2.1. Les souches utilisées ................................................................................. 47 III.2.2.2.2. Réalisation de l’activité antibactérienne ........................................................... 48 III.2.2.3. Discussion des résultats ........................................................................... 51 III.2.2. Activité antioxydante......................................................................................... 51 III.2.2.1. Piégeage du radical libre DPPH• (2,2-diphényl-1- picrylhydrazyl) .................................... 52 III.2.2.2. Mise en oeuvre pratique ................................................................................ 53 III.2.2.3. Pouvoir antioxydante de l’acide ascorbique............................................... 53 III.2.2.5. Discussion des résultats ................................................................ 54 Conclusion ................................................................................................... 55 Références bibliographiques ......................................................... 58 Résumé Côte titre : MACH/0261 Synthèse et caractérisation spectrale de nouveaux dérivés iminiques et leurs complexes. Etude de leurs propriétés biologiques. [texte imprimé] / Malika Mekideche, Auteur ; Amira Zerrouk, Auteur ; M Yahiaoui, Directeur de thèse . - 2022 . - 1 vol (58 f .) ; 29cm. Langues : Français (fre) Catégories : Thèses & Mémoires:Chimie Mots-clés : bases de Schiff Complexe Index. décimale : 540 Chimie et sciences connexes Résumé : L'objectif de notre travail est la synthèse et la caractérisation de nouvelles bases de schiff symétriques et non symétriques. Ces composés sont obtenus à partir de la réaction de condensation de différents dérivés carbonylés : diacétymonoxime, le 2-hydroxy-1-naphtaldéhyde et le 2, 4 dichloro benzaldéhyde avec l’o-phenylenediamine. Le complexe de cuivre a pu être synthétisé à base de l’une de bases de schiff que nous avons préparées. Les composés synthétisés ont été caractérisés par l’IR et UV. Les propriétés électrochimiques du complexe de cuivre préparé ont été menées par voltammétrie cyclique dans le DMF en utilisant une électrode de platine sous atmosphère d'azote. Les composés synthétisés ont été criblés pour établir leur potentiel en tant qu'agents antibactériens et antioxydants. Note de contenu : Table des matières Introduction générale .................................................................................................... 2 Références bibliographiques ......................................................................................... 3 Chapitre I : Analyse bibliographique I.1. Introduction......................................................................................................... 5 I.2. Les ligands bases de Schiff et leurs complexes de métaux ......................................................... 5 I.2.1. Le ligand .................................................................................................... 5 I.2.2. Les bases de Schiff .......................................................................................... 5 I.2.2.1. Généralités .............................................................................................. 5 I.2.2.2. Synthèse d'une base de Schiff ............................................................................... 6 I.2.2.3. Stabilité et réactivité d’une base de Schiff ............................................................. 7 I.2.2.4. Classification des ligands bases de Schiff.................................................................. 7 I.2.2.5. Principales activités biologiques des bases de Schiff ............................................................... 9 I.2.3. Les complexes bases de Schiff ...................................................................................... 11 I.2.3.1. Les complexes à base des ligands bases de Schiff symétriques ............................................. 11 I.2.3.2. Les complexes à base des ligands bases de Schiff non symétriques ...................................... 12 I.2.3.3. Principales activités biologiques des complexes de bases de Schiff ...................................... 13 Références bibliographiques ...................................................................................... 15 Chapitre II : Techniques expérimentales, Résultats et discussions. II.1. Introduction .............................................................................................18 II.2. Propriétés physico-chimiques des réactifs utilisés ........................................................ 18 II.3. Méthodes d’analyses et appareillages utilisées ..................................................................... 19 II.4. Synthèse et caractérisation des dérivés iminiques et leurs complexes ................................................ 19 II.4.1. Synthèse des composés bases de schiff ....................................................................................... 19 II.4.1.1. Synthèse de (1E, 2E)-N1, N2-bis((E)-3-(hydroxyimino)butan-2-ylidene)benzene-1,2- diamine (B1) ...................................................................................................................................... 19 II.4.1.2. Synthèse de 1-((1E)-((2E)-2-((E)-3-(hydroxyimino)butan-ylideneamino) phenylimino) methyl)naphthalen-2-ol (B2) .............................................................................................................. 21 II.4.1.3. Synthèse de (1E, 2E)-N1,N2-bis(2,4-dichlorobenzylidene)benzene-1,2-diamine (B3) ......... 24 II.4.1.4. Synthèse de 3-((1E)-((E) (2,4dichlorobenzylideneamino) phenylimino) methyl)naphthalen- 2-ol (B4) ............................................................................................................................. 26 II.4.2. Caractérisation des composés synthétisés ............................................................................. 28 II.4.2.1. Caractérisation physiques........................................................................................... 28 II.4.2.2. Caractérisation par infra-rouge .................................................................................... 28 II.4.2.3. Caractérisation par spectrophotométrie UV-visible .............................................................. 32 II.5. Synthèse et caractérisation du complexe Cu(II) B1 ............................................................. 35 II.5.1. Synthèse du complexe B1Cu(II) .................................................................................................. 35 II.5.2. Caractérisation du complexe B1Cu(II) ........................................................................................ 36 II.5.2.1. Caractérisation physiques..................................................................................................... 36 II.5.2.2. Caractérisation par infra-rouge .................................................................. 36 II.5.2.3. Caractérisation par spectrophotométrie UV-visible .............................................................. 38 Conclusion ................................................................................................................ 39 Références bibliographiques .................................................................................................... 40 Chapitre III : Etude électrochimique du ligand B1 et son complexe de cuivre et activité biologique des composés B1, B2, B3, et B4. III.1. Etude électrochimique du ligand B1 et son complexe .................................................................. 42 III.1.1. Introduction ................................................................................. 42 III.1.2. Voltampérométrie cyclique ...................................................................... 42 III.1.3. Description des conditions opératoires ............................................................. 43 III.1.4. Résultats et discussions ....................................................................... 43 III.1.4.1. Domaine d’électro-activité de la solution électrolytique DMF –TBAP .............................. 43 III.1.4.2. Comportement électrochimique du ligand B1 .................... III.1.4.3. Comportement électrochimique du complexe B1 Cu(II)...................................................... 45 III.2. Activité biologique .......................................................................................... 46 III.2.1. Introduction ................................................................................................ 46 III.2.2. Activité antibactérienne ...................................................................................... 46 III.2.2.1. Principe de la méthode de diffusion sur disque ........................................................... 47 III.2.2.2. Evaluation de l'activité antibactérienne (in-vitro) des bases de schiff ................................. 47 III.2.2.2.1. Les souches utilisées ................................................................................. 47 III.2.2.2.2. Réalisation de l’activité antibactérienne ........................................................... 48 III.2.2.3. Discussion des résultats ........................................................................... 51 III.2.2. Activité antioxydante......................................................................................... 51 III.2.2.1. Piégeage du radical libre DPPH• (2,2-diphényl-1- picrylhydrazyl) .................................... 52 III.2.2.2. Mise en oeuvre pratique ................................................................................ 53 III.2.2.3. Pouvoir antioxydante de l’acide ascorbique............................................... 53 III.2.2.5. Discussion des résultats ................................................................ 54 Conclusion ................................................................................................... 55 Références bibliographiques ......................................................... 58 Résumé Côte titre : MACH/0261

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