Contribution à l’étude électrochimique et activité biologique de dérivés iminques et de leur complexe de certains métaux divalents . Synthèse et caractérisation / Chaima Mansouri

Public ISBD Titre : Contribution à l’étude électrochimique et activité biologique de dérivés iminques et de leur complexe de certains métaux divalents . Synthèse et caractérisation Type de document : texte imprimé Auteurs : Chaima Mansouri ; Afef Merouani ; M Yahiaoui, Directeur de thèse Editeur : Setif:UFA Année de publication : 2024 Importance : 1 vol (86 f.) Format : 29 cm Langues : Français (fre) Catégories : Thèses & Mémoires:Chimie Mots-clés : Bases de Schiff Complexe Electrochimie Activités antioxydants et activités antibacterienne Index. décimale : 540 Chimie et sciences connexes Résumé : L'objectif de notre travail est la synthèse et la caractérisation de nouvelles bases de schiff symétriques et non symétriques. Ces composés sont obtenus à partir de la réaction de condensation de différents dérivés carbonylés : le diacétylmonoxime, acide carboxaldéhyde , pyridine-2-carbaldéhyde, 2, 3-butadione avec l’éthyléne diamine . Le complexe de cuivre a pu être synthétisé à base de l’une de bases de schiff que nous avons préparées. L’ensemble des composés ont été caractérisés par les différentes méthodes spectroscopiques à savoir l’IR, UV-vis. Les propriétés électrochimiques du complexe de cuivre préparé ont été menées par voltammétrie cyclique dans le DMF en utilisant une électrode de platine sous atmosphère d'azote.Les produits synthétisés(Le ligand H2L1 et son complexe de cuivre , le ligand H2L4 et son complexe de cuivre) ont été soumis à des tests biologiques pour évaluer leurs éventuels pouvoirs antioxydant et antibactérien. Les résultats obtenus semblent plutôt encourageants ce qui suscitera à donner une suite à ce travail ultérieurement = The objective of our work is the synthesis and characterization of new symmetric and asymmetric Schiff bases. These compounds are obtained through the condensation reaction of different carbonyl derivatives: diacetylmonoxime, carboxaldehyde acid, pyridine-2-carbaldehyde, 2,3-butanedione with ethylenediamine. The copper complex was successfully synthesized using one of the Schiff bases we prepared. All compounds were characterized using various spectroscopic methods including IR and UV-vis. The electrochemical properties of the prepared copper complex were investigated by cyclic voltammetry in DMF using a platinum electrode under a nitrogen atmosphere. The synthesized products (ligand H2L1 and its copper complex, ligand H2L4 and its copper complex) were subjected to biological tests to evaluate their potential antioxidant and antibacterial activities. The obtained results are promising, which will lead to further continuation of this work in the future. Note de contenu : Sommaire Chapitre I Aperçu bibliographique ..................................................................................... 5 I.1 Introduction ................................................................................................................. 6 I.2 Généralités sur les bases de Schiff .............................................................................. 6 I.2.1 Synthèse d'une base de Schiff .............................................................................. 6 I.2.2 Stabilité et réactivité d’une base de Schiff ........................................................... 7 I.2.2.1 Stabilité et réactivité des aldéhydes et cétones ............................................. 7 I.2.2.2 Stéréochimie et géométrie d'une base de Schiff ........................................... 8 I.2.3 Différents types des bases de Schiff ..................................................................... 8 I.2.3.1 Les bases de Schiff symétrique ..................................................................... 8 I.2.3.2 Les bases de schiff non symétrique ............................................................... 9 I.2.4 Classification des ligands bases de Schiff ............................................................ 9 I.2.5 Principales activités biologiques des bases de Schiff ......................................... 10 I.2.5.1 Activité antibactérienne .............................................................................. 10 I.2.5.2 Activité antioxydante: ..................................................................................... 11 I.2.5.3 Activité antifongique : ................................................................................ 12 I.3 Généralités sur les complexes bases de Schiff ........................................................... 12 I.3.1 Les complexes base de Schiff ............................................................................ 13 I.3.2 Classification des complexes base de Schiff ...................................................... 13 I.3.2.1 Les complexes à base des ligands symétriques ........................................... 13 I.3.2.2 Les complexes à base des ligands non symétriques .................................... 14 I.3.3 Applications des complexes bases de Schiff ...................................................... 15 I.3.4 Activités biologiques des complexes bases de Schiff I ....................................... 15 I.3.4.1 Activité Antibactérienne ............................................................................. 15 I.3.4.2 Activité antifongique ................................................................................... 16 I.3.4.3 Activité antioxydant .................................................................................... 16 I.4 Conclusion ................................................................................................................. 18 Références bibliographiques .................................................................................................... 19 Chapitre II Synthèse et caractérisation des composés iminiques ........................................... 22 II.1 Introduction ............................................................................................................... 23 II.2 Méthodes d’analyses et appareillages utilisées .......................................................... 23 II.2.1 Chromatographie sur couche mince ................................................................... 23 II.2.2 Mesure de point de fusion .................................................................................. 23 II.2.3 Spectrophotométrie infrarouge IR ...................................................................... 23 II.2.4 Spectroscopie d’absorption UV-Visible ............................................................. 24 II.3 Synthèse et caractérisation des ligands bases de Schiff et leurs complexes .............. 24 II.3.1 Synthèse des bases de Schiff .............................................................................. 24 II.3.1.1 Synthèse de diacétyle monoxime éthylènediamine (L0) ............................. 24 II.3.1.2 Synthèse de N, N Bis [(diacétylénemonoxime) (salicylique carboxaldéhyde)] éthylènediamine (HL1) .................................................................... 25 II.3.1.3 Synthèse de N, N Bis [ ( diacétyléne monoxime ) (Pyridine-2-carbaldéhyde)] éthylènediamine (HL2) ........................................................................ 26 II.3.1.4 Synthèse de N, N Bis [(diacétyléne monoxime ) (2, 3-Butadione)] éthylènediamine (HL3) ................................................................................................ 28 II.3.1.5 Synthèse de N, N Bis [ (salicylique carboxaldéhyde) (2, 3-Butadione)] éthylènediamine (HL4) ................................................................................................ 29 II.3.1.6 Synthèse de N, N Bis(diacétyléne monoxime ) éthylénediamine (H2L5) .. 30 II.3.2 Synthèse des complexes bases de Schiff ............................................................ 33 II.3.2.1 Synthèse du complexe de [(Cu)2(HL1)(Cl)2] .............................................. 33 II.3.2.2 Synthèse du complexe de [Cu(HL2)(CH3COO)2] ....................................... 33 II.3.2.3 Synthèse du complexe de [Cu(HL3)(CH3COO)2] ....................................... 34 II.3.2.4 Synthèse du complexe de [Cu(HL4)(H2O)2] ............................................... 35 II.3.2.5 Synthèse du complexe de [Co(H2L5)(Cl)2] ................................................. 36 II.4 Caractérisation des produits synthétisés .................................................................... 37 II.4.1 Caractérisation physico-chimique des ligands ................................................... 37 II.4.2 Caractérisation physico-chimique des complexes .............................................. 38 II.4.3 Caractérisation par spectroscopie IR .................................................................. 38 II.4.3.1 Caractérisation par spectroscopie IR des ligands et leur complexes .......... 38 II.4.4 Caractérisation par spectroscopie UV-visible : ......... Erreur ! Signet non défini. II.5 Conclusion ................................................................................................................. 54 Références bibliographiques : .................................................................................................. 56 Chapitre III Etude électrochimique et activité biologique ............................................. 57 III.1 Etude électrochimique du ligand (HL1) et son complexe [(Cu)2(HL1)(Cl)2 .......... 58 III.1.1 Voltampérométrie cyclique ................................................................................ 58 III.1.2 Description des conditions opératoires .............................................................. 59 III.1.2.1 Conditions opératoires générales ................................................................ 60 III.1.2.2 Domaine d’électroactivité ........................................................................... 60 III.1.3 Comportement électrochimique du ligand HL1 et son complexe [(Cu)2(HL1)(Cl)2] ............................................................................................................. 61 III.1.3.1 Comportement électrochimique du ligand HL1 .......................................... 61 III.1.3.2 Comportement électrochimique du complexe [(Cu)2(HL1)(Cl)2] ............... 61 III.2 Activité biologique ................................................................................................. 64 III.2.1 Activité antioxydante ......................................................................................... 64 III.2.1.1 Le test de DPPH .......................................................................................... 64 III.2.1.2 Test antioxydant du ligand et leurs complexes : ......................................... 66 III.2.1.2.1 Test antioxydant du ligand HL1 et son complexe de Cuivre [(Cu)2(HL1)(Cl)2] Par le DPPH● ................................................................................ 66 III.2.1.2.2 Test antioxydant du ligand HL4 et son complexe de Cuivre [Cu(HL4)(H2O)2]par le DPPH● ............................................................................. ….71 III.3 Étude de l'activité antibactérienne ......................................................................... 75 III.3.1 Microorganismes utilisés .................................................................................... 75 III.3.2 Technique de diffusion sur milieu gélosé........................................................... 76 III.3.3 Réalisation de l’activité antibactérienne............................................................. 77 III.3.3.1 Préparation de milieu de culture ................................................................. 77 III.3.3.2 Repiquage des espèces bactériennes ........................................................... 77 III.3.3.3 Préparation de l’inoculum ........................................................................... 77 III.3.3.4 Préparation des disques ............................................................................... 78 III.3.3.5 Préparation des boites pétries ...................................................................... 78 III.3.3.6 Méthode de dilution sur les boites de pétri ................................................. 78 III.3.3.7 Ensemencement .......................................................................................... 78 III.3.3.8 Lecture ........................................................................................................ 79 III.3.4 Résultats de l’étude de l’activité antibactérienne ............................................... 80 III.3.5 Evaluation qualitative de l’activité antimicrobienne des composés étudiés ...... 80 III.4 Conclusion ............................................................................................................. 81 Côte titre : MACH/0335 Contribution à l’étude électrochimique et activité biologique de dérivés iminques et de leur complexe de certains métaux divalents . Synthèse et caractérisation [texte imprimé] / Chaima Mansouri ; Afef Merouani ; M Yahiaoui, Directeur de thèse . - [S.l.] : Setif:UFA, 2024 . - 1 vol (86 f.) ; 29 cm. Langues : Français (fre) Catégories : Thèses & Mémoires:Chimie Mots-clés : Bases de Schiff Complexe Electrochimie Activités antioxydants et activités antibacterienne Index. décimale : 540 Chimie et sciences connexes Résumé : L'objectif de notre travail est la synthèse et la caractérisation de nouvelles bases de schiff symétriques et non symétriques. Ces composés sont obtenus à partir de la réaction de condensation de différents dérivés carbonylés : le diacétylmonoxime, acide carboxaldéhyde , pyridine-2-carbaldéhyde, 2, 3-butadione avec l’éthyléne diamine . Le complexe de cuivre a pu être synthétisé à base de l’une de bases de schiff que nous avons préparées. L’ensemble des composés ont été caractérisés par les différentes méthodes spectroscopiques à savoir l’IR, UV-vis. Les propriétés électrochimiques du complexe de cuivre préparé ont été menées par voltammétrie cyclique dans le DMF en utilisant une électrode de platine sous atmosphère d'azote.Les produits synthétisés(Le ligand H2L1 et son complexe de cuivre , le ligand H2L4 et son complexe de cuivre) ont été soumis à des tests biologiques pour évaluer leurs éventuels pouvoirs antioxydant et antibactérien. Les résultats obtenus semblent plutôt encourageants ce qui suscitera à donner une suite à ce travail ultérieurement = The objective of our work is the synthesis and characterization of new symmetric and asymmetric Schiff bases. These compounds are obtained through the condensation reaction of different carbonyl derivatives: diacetylmonoxime, carboxaldehyde acid, pyridine-2-carbaldehyde, 2,3-butanedione with ethylenediamine. The copper complex was successfully synthesized using one of the Schiff bases we prepared. All compounds were characterized using various spectroscopic methods including IR and UV-vis. The electrochemical properties of the prepared copper complex were investigated by cyclic voltammetry in DMF using a platinum electrode under a nitrogen atmosphere. The synthesized products (ligand H2L1 and its copper complex, ligand H2L4 and its copper complex) were subjected to biological tests to evaluate their potential antioxidant and antibacterial activities. The obtained results are promising, which will lead to further continuation of this work in the future. Note de contenu : Sommaire Chapitre I Aperçu bibliographique ..................................................................................... 5 I.1 Introduction ................................................................................................................. 6 I.2 Généralités sur les bases de Schiff .............................................................................. 6 I.2.1 Synthèse d'une base de Schiff .............................................................................. 6 I.2.2 Stabilité et réactivité d’une base de Schiff ........................................................... 7 I.2.2.1 Stabilité et réactivité des aldéhydes et cétones ............................................. 7 I.2.2.2 Stéréochimie et géométrie d'une base de Schiff ........................................... 8 I.2.3 Différents types des bases de Schiff ..................................................................... 8 I.2.3.1 Les bases de Schiff symétrique ..................................................................... 8 I.2.3.2 Les bases de schiff non symétrique ............................................................... 9 I.2.4 Classification des ligands bases de Schiff ............................................................ 9 I.2.5 Principales activités biologiques des bases de Schiff ......................................... 10 I.2.5.1 Activité antibactérienne .............................................................................. 10 I.2.5.2 Activité antioxydante: ..................................................................................... 11 I.2.5.3 Activité antifongique : ................................................................................ 12 I.3 Généralités sur les complexes bases de Schiff ........................................................... 12 I.3.1 Les complexes base de Schiff ............................................................................ 13 I.3.2 Classification des complexes base de Schiff ...................................................... 13 I.3.2.1 Les complexes à base des ligands symétriques ........................................... 13 I.3.2.2 Les complexes à base des ligands non symétriques .................................... 14 I.3.3 Applications des complexes bases de Schiff ...................................................... 15 I.3.4 Activités biologiques des complexes bases de Schiff I ....................................... 15 I.3.4.1 Activité Antibactérienne ............................................................................. 15 I.3.4.2 Activité antifongique ................................................................................... 16 I.3.4.3 Activité antioxydant .................................................................................... 16 I.4 Conclusion ................................................................................................................. 18 Références bibliographiques .................................................................................................... 19 Chapitre II Synthèse et caractérisation des composés iminiques ........................................... 22 II.1 Introduction ............................................................................................................... 23 II.2 Méthodes d’analyses et appareillages utilisées .......................................................... 23 II.2.1 Chromatographie sur couche mince ................................................................... 23 II.2.2 Mesure de point de fusion .................................................................................. 23 II.2.3 Spectrophotométrie infrarouge IR ...................................................................... 23 II.2.4 Spectroscopie d’absorption UV-Visible ............................................................. 24 II.3 Synthèse et caractérisation des ligands bases de Schiff et leurs complexes .............. 24 II.3.1 Synthèse des bases de Schiff .............................................................................. 24 II.3.1.1 Synthèse de diacétyle monoxime éthylènediamine (L0) ............................. 24 II.3.1.2 Synthèse de N, N Bis [(diacétylénemonoxime) (salicylique carboxaldéhyde)] éthylènediamine (HL1) .................................................................... 25 II.3.1.3 Synthèse de N, N Bis [ ( diacétyléne monoxime ) (Pyridine-2-carbaldéhyde)] éthylènediamine (HL2) ........................................................................ 26 II.3.1.4 Synthèse de N, N Bis [(diacétyléne monoxime ) (2, 3-Butadione)] éthylènediamine (HL3) ................................................................................................ 28 II.3.1.5 Synthèse de N, N Bis [ (salicylique carboxaldéhyde) (2, 3-Butadione)] éthylènediamine (HL4) ................................................................................................ 29 II.3.1.6 Synthèse de N, N Bis(diacétyléne monoxime ) éthylénediamine (H2L5) .. 30 II.3.2 Synthèse des complexes bases de Schiff ............................................................ 33 II.3.2.1 Synthèse du complexe de [(Cu)2(HL1)(Cl)2] .............................................. 33 II.3.2.2 Synthèse du complexe de [Cu(HL2)(CH3COO)2] ....................................... 33 II.3.2.3 Synthèse du complexe de [Cu(HL3)(CH3COO)2] ....................................... 34 II.3.2.4 Synthèse du complexe de [Cu(HL4)(H2O)2] ............................................... 35 II.3.2.5 Synthèse du complexe de [Co(H2L5)(Cl)2] ................................................. 36 II.4 Caractérisation des produits synthétisés .................................................................... 37 II.4.1 Caractérisation physico-chimique des ligands ................................................... 37 II.4.2 Caractérisation physico-chimique des complexes .............................................. 38 II.4.3 Caractérisation par spectroscopie IR .................................................................. 38 II.4.3.1 Caractérisation par spectroscopie IR des ligands et leur complexes .......... 38 II.4.4 Caractérisation par spectroscopie UV-visible : ......... Erreur ! Signet non défini. II.5 Conclusion ................................................................................................................. 54 Références bibliographiques : .................................................................................................. 56 Chapitre III Etude électrochimique et activité biologique ............................................. 57 III.1 Etude électrochimique du ligand (HL1) et son complexe [(Cu)2(HL1)(Cl)2 .......... 58 III.1.1 Voltampérométrie cyclique ................................................................................ 58 III.1.2 Description des conditions opératoires .............................................................. 59 III.1.2.1 Conditions opératoires générales ................................................................ 60 III.1.2.2 Domaine d’électroactivité ........................................................................... 60 III.1.3 Comportement électrochimique du ligand HL1 et son complexe [(Cu)2(HL1)(Cl)2] ............................................................................................................. 61 III.1.3.1 Comportement électrochimique du ligand HL1 .......................................... 61 III.1.3.2 Comportement électrochimique du complexe [(Cu)2(HL1)(Cl)2] ............... 61 III.2 Activité biologique ................................................................................................. 64 III.2.1 Activité antioxydante ......................................................................................... 64 III.2.1.1 Le test de DPPH .......................................................................................... 64 III.2.1.2 Test antioxydant du ligand et leurs complexes : ......................................... 66 III.2.1.2.1 Test antioxydant du ligand HL1 et son complexe de Cuivre [(Cu)2(HL1)(Cl)2] Par le DPPH● ................................................................................ 66 III.2.1.2.2 Test antioxydant du ligand HL4 et son complexe de Cuivre [Cu(HL4)(H2O)2]par le DPPH● ............................................................................. ….71 III.3 Étude de l'activité antibactérienne ......................................................................... 75 III.3.1 Microorganismes utilisés .................................................................................... 75 III.3.2 Technique de diffusion sur milieu gélosé........................................................... 76 III.3.3 Réalisation de l’activité antibactérienne............................................................. 77 III.3.3.1 Préparation de milieu de culture ................................................................. 77 III.3.3.2 Repiquage des espèces bactériennes ........................................................... 77 III.3.3.3 Préparation de l’inoculum ........................................................................... 77 III.3.3.4 Préparation des disques ............................................................................... 78 III.3.3.5 Préparation des boites pétries ...................................................................... 78 III.3.3.6 Méthode de dilution sur les boites de pétri ................................................. 78 III.3.3.7 Ensemencement .......................................................................................... 78 III.3.3.8 Lecture ........................................................................................................ 79 III.3.4 Résultats de l’étude de l’activité antibactérienne ............................................... 80 III.3.5 Evaluation qualitative de l’activité antimicrobienne des composés étudiés ...... 80 III.4 Conclusion ............................................................................................................. 81 Côte titre : MACH/0335

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MACH/0335	MACH/0335	Mémoire	Bibliothéque des sciences	Français	Disponible Disponible

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