Synthèse et caractérisation d'une nouvelle dérivée d’acide α-aminophosphonique : Approche théorique et expérimentale / Imen Saoucha

Public ISBD Titre : Synthèse et caractérisation d'une nouvelle dérivée d’acide α-aminophosphonique : Approche théorique et expérimentale Type de document : document électronique Auteurs : Imen Saoucha, Auteur ; Imen Dib, Auteur ; Siham Kitouni, Directeur de thèse Editeur : Setif:UFA Année de publication : 2025 Importance : 1 vol (76 f .) Langues : Français (fre) Catégories : Thèses & Mémoires:Chimie Mots-clés : Acide α-aminophosphonique Spectroscopiques (FT-IR, RMN), DFT Index. décimale : 540 Chimie et sciences connexes Résumé : Résumé L'étude s'est concentrée sur la synthèse d'un nouveau composé de type α aminophosphonate, une catégorie de molécules réputées pour leur potentiel biologique, notamment en tant que agents antioxydants. L'élaboration de la synthèse a été minutieuse et a ensuite été confirmée par des analyses spectroscopiques (FT IR, RMN), validant ainsi la structure chimique prévue. En complément de cette méthode, une analyse théorique reposant sur la DFT a permis d'examiner le comportement électronique du composé ainsi que sa stabilité. Au niveau biologique, des essais DPPH et FRAP ont été réalisés, mettant en évidence la capacité du composé à neutraliser les radicaux libres. Les conclusions tirées donnent un aperçu de possibilités encourageantes pour l'application de ces structures dans des secteurs tels que la pharmacologie, la médecine ou l'environnement, tout en respectant une approche de chimie responsable. Note de contenu : Sommaire Sommaire…………………………………………………………………………… I Liste des figures……………………………………………………………………… V Liste des schémas………………………………………………………………………VII Liste des Tableaux…………………………………………………………………........VIII Introduction générale……………………………………………………………………… 1 Références bibliographiques………………………………………………………………..3 Chapitre I : Généralités et Recherche Bibliographique I.1 Définition des dérivées d’acide α-aminophosphoniques 5 I.2 Propriétés des dérivés d’acides α-aminophosphoniques 7 I.3 Propriétés physico-chimiques et réactivité 8 I.4 Méthodes de synthèse conventionnelles des α-aminophosphonates 10 I.4.1 Réaction de Michaelis-Becker : 10 I.4.2 Réaction de Michaelis-Arbuzov 10 I.4.3 Réaction d’Abramov 10 I.4.4 Réaction de Pudovik 11 I.4.5 Réaction de Kabachnik-Fields 12 I.5 Méthodes de synthèse développées des acides α-aminophosphonates 12 I.5.1 En présence d’acide acétique 12 I.5.2 En présence d’un acide de Lewis 13 I.5.3 En présence d’une lipase 13 I.5.4 Sous Micro-ondes 14 I.6 Comparaison entre les méthodes de synthèses conventionnelles et modernes des composés α-aminophosphonates (Avantages et inconvénients) 15 I.6.1 Avantages des méthodes modernes : 16 I.6.2 Inconvénients des méthodes modernes : 16 I.6.3 Avantages des méthodes classiques : 16 I.6.4 Inconvénients des méthodes classiques : 16 I.7 Intérêts des composés α-aminophosphonates dans le domaine de l’activité antioxydante (Etudes récentes) 16 I.7.1 Activité antioxydante 16 I.7.2 Les antioxydants 17 I.7.3 Mécanismes d’action des antioxydants 17 I.7.4 Intérêts dans le domaine de l’activité antioxydante 17 I.8 Autres domaines d’application actuels des dérivées d’acide α-aminophosphonates 18 I.8.1 Domaine de la biomédecine 18 I.8.2 Domaine de la protection contre la corrosion 19 I.8.3 Domaine du traitement des eaux 19 I.8.4 Domaine de l’extraction des métaux des terres rare 19 I.9 Aspects théoriques des acides α-aminophosphonates : Méthodes et analyses 20 Références Bibliographiques 21 Chapitre II Méthodologies Expérimentales et Théorique II.1 Chromatographie sur couche mince (CCM) 25 II.1.1 Principe de la technique 25 II.1.2 Mise en Å“uvre de la méthode 26 II.1.2.1 Préparation de la plaque 26 II.1.2.2 Dépôt de la goutte sur la plaque 26 II.1.2.3 Elution 26 II.1.2.4 Révélation 26 II.1.3 Rapport frontal 26 II.2 Procédure de détermination du point de fusion 27 II.3 Techniques spectroscopiques d'analyse 27 II.3.1 Spectroscopie FT-IR 28 II.3.1.2 Loi de Hooke 29 II.3.1.3 Domaine de l'IR 30 II. 3.2 Spectroscopie RMN 30 II. 3.2.1 Spectroscopie RMN du proton (1H) 30 II. 3.2.2 RMN du Carbone 13 (¹³C) 31 II.3.2.3 RMN du Phosphore 31 (³¹P) 31 II.4 Evaluation de l’activité antioxydante 32 II.4.1. Test DPPH 32 II.4.1.1 Principe du test DPPH 32 II.4.1.2 Mode opératoire 33 II.4.2 Test FRAP (Pouvoir antioxydant réducteur ferrique) 33 II.4.2.1 Description du test 33 II.5. Méthode de calcul théorique - Théorie de la Fonctionnelle de la Densité (DFT) 35 II.5.1. Définition de la DFT 35 II.5.2. Application de la DFT en chimie 35 II.5.3. Avantages et inconvénients de la DFT 35 II.5.4. Energie des orbitales moléculaires frontières HOMO et LUMO 36 II.5.5. Paramètres de réactivité dérivant de la DFT 36 II.5.5.1. Potentiel d’ionisation (I) 36 II.5.5.2. Affinité électronique (A) 36 II.5.5.3. Potentiel chimique (μ) et dureté (η) 37 II.5.5.4. Le moment dipolaire (μ) 37 II.5.5.5. Mollesse (S) 37 Références bibliographiques 38 Chapitre III: Résultats et Discussions III.1 Equipements et réactifs 41 III.2 Réactifs utilisés 41 III.3 Protocole de synthèse 42 Synthèse du produit P-Cl 42 III.4 Mécanisme réactionnel général de formation de P-Cl 43 III.4.1 Première étape du mécanisme réactionnel 43 III.5 Propriétés du produit P-Cl 46 III.6 Analyses spectrales 47 III.6.1 Spectres FT-IR enregistrés expérimentalement 47 III.6.1.1 Fréquences de vibration des liaisons C-C dans un cycle aromatique 48 III.6.1.2 Fréquences vibrationnelles des liaisons O-H 48 III.6.1.3 Fréquences vibrationnelles des liaisons spécifiques de P-Cl 48 III.6.3 Spectres RMN 50 III.6.3.1 Spectre RMN du 1H du produit P-Cl 51 III.6.3.2 Spectre RMN du 13C du produit P-Cl 51 III.6.3.3 Spectre RMN du 31P du produit P-Cl 51 III.7 Test de piégeage du DPPH• 53 III.7.1 Protocole expérimental 53 III.7.2 Résultats du test DPPH 54 III.8 Test FRAP (Pouvoir antioxydant réducteur ferrique) 56 III.8.1 Protocole expérimental 56 III.8.2. Résultats du test FRAP 56 III.9 Méthode de calcul 60 III.10 Les propriétés électroniques et structurales des composés P-Cl et P-F 61 III.11 Etude des orbitales moléculaires frontières HOMO et LUMO 67 III.12 Charges de Mulliken et contours du potentiel électrostatique : 69 Références bibliographiques 73 Conclusion Générale………………………………………………………………………… 75 Côte titre : MACH/0375 Synthèse et caractérisation d'une nouvelle dérivée d’acide α-aminophosphonique : Approche théorique et expérimentale [document électronique] / Imen Saoucha, Auteur ; Imen Dib, Auteur ; Siham Kitouni, Directeur de thèse . - [S.l.] : Setif:UFA, 2025 . - 1 vol (76 f .). Langues : Français (fre) Catégories : Thèses & Mémoires:Chimie Mots-clés : Acide α-aminophosphonique Spectroscopiques (FT-IR, RMN), DFT Index. décimale : 540 Chimie et sciences connexes Résumé : Résumé L'étude s'est concentrée sur la synthèse d'un nouveau composé de type α aminophosphonate, une catégorie de molécules réputées pour leur potentiel biologique, notamment en tant que agents antioxydants. L'élaboration de la synthèse a été minutieuse et a ensuite été confirmée par des analyses spectroscopiques (FT IR, RMN), validant ainsi la structure chimique prévue. En complément de cette méthode, une analyse théorique reposant sur la DFT a permis d'examiner le comportement électronique du composé ainsi que sa stabilité. Au niveau biologique, des essais DPPH et FRAP ont été réalisés, mettant en évidence la capacité du composé à neutraliser les radicaux libres. Les conclusions tirées donnent un aperçu de possibilités encourageantes pour l'application de ces structures dans des secteurs tels que la pharmacologie, la médecine ou l'environnement, tout en respectant une approche de chimie responsable. Note de contenu : Sommaire Sommaire…………………………………………………………………………… I Liste des figures……………………………………………………………………… V Liste des schémas………………………………………………………………………VII Liste des Tableaux…………………………………………………………………........VIII Introduction générale……………………………………………………………………… 1 Références bibliographiques………………………………………………………………..3 Chapitre I : Généralités et Recherche Bibliographique I.1 Définition des dérivées d’acide α-aminophosphoniques 5 I.2 Propriétés des dérivés d’acides α-aminophosphoniques 7 I.3 Propriétés physico-chimiques et réactivité 8 I.4 Méthodes de synthèse conventionnelles des α-aminophosphonates 10 I.4.1 Réaction de Michaelis-Becker : 10 I.4.2 Réaction de Michaelis-Arbuzov 10 I.4.3 Réaction d’Abramov 10 I.4.4 Réaction de Pudovik 11 I.4.5 Réaction de Kabachnik-Fields 12 I.5 Méthodes de synthèse développées des acides α-aminophosphonates 12 I.5.1 En présence d’acide acétique 12 I.5.2 En présence d’un acide de Lewis 13 I.5.3 En présence d’une lipase 13 I.5.4 Sous Micro-ondes 14 I.6 Comparaison entre les méthodes de synthèses conventionnelles et modernes des composés α-aminophosphonates (Avantages et inconvénients) 15 I.6.1 Avantages des méthodes modernes : 16 I.6.2 Inconvénients des méthodes modernes : 16 I.6.3 Avantages des méthodes classiques : 16 I.6.4 Inconvénients des méthodes classiques : 16 I.7 Intérêts des composés α-aminophosphonates dans le domaine de l’activité antioxydante (Etudes récentes) 16 I.7.1 Activité antioxydante 16 I.7.2 Les antioxydants 17 I.7.3 Mécanismes d’action des antioxydants 17 I.7.4 Intérêts dans le domaine de l’activité antioxydante 17 I.8 Autres domaines d’application actuels des dérivées d’acide α-aminophosphonates 18 I.8.1 Domaine de la biomédecine 18 I.8.2 Domaine de la protection contre la corrosion 19 I.8.3 Domaine du traitement des eaux 19 I.8.4 Domaine de l’extraction des métaux des terres rare 19 I.9 Aspects théoriques des acides α-aminophosphonates : Méthodes et analyses 20 Références Bibliographiques 21 Chapitre II Méthodologies Expérimentales et Théorique II.1 Chromatographie sur couche mince (CCM) 25 II.1.1 Principe de la technique 25 II.1.2 Mise en Å“uvre de la méthode 26 II.1.2.1 Préparation de la plaque 26 II.1.2.2 Dépôt de la goutte sur la plaque 26 II.1.2.3 Elution 26 II.1.2.4 Révélation 26 II.1.3 Rapport frontal 26 II.2 Procédure de détermination du point de fusion 27 II.3 Techniques spectroscopiques d'analyse 27 II.3.1 Spectroscopie FT-IR 28 II.3.1.2 Loi de Hooke 29 II.3.1.3 Domaine de l'IR 30 II. 3.2 Spectroscopie RMN 30 II. 3.2.1 Spectroscopie RMN du proton (1H) 30 II. 3.2.2 RMN du Carbone 13 (¹³C) 31 II.3.2.3 RMN du Phosphore 31 (³¹P) 31 II.4 Evaluation de l’activité antioxydante 32 II.4.1. Test DPPH 32 II.4.1.1 Principe du test DPPH 32 II.4.1.2 Mode opératoire 33 II.4.2 Test FRAP (Pouvoir antioxydant réducteur ferrique) 33 II.4.2.1 Description du test 33 II.5. Méthode de calcul théorique - Théorie de la Fonctionnelle de la Densité (DFT) 35 II.5.1. Définition de la DFT 35 II.5.2. Application de la DFT en chimie 35 II.5.3. Avantages et inconvénients de la DFT 35 II.5.4. Energie des orbitales moléculaires frontières HOMO et LUMO 36 II.5.5. Paramètres de réactivité dérivant de la DFT 36 II.5.5.1. Potentiel d’ionisation (I) 36 II.5.5.2. Affinité électronique (A) 36 II.5.5.3. Potentiel chimique (μ) et dureté (η) 37 II.5.5.4. Le moment dipolaire (μ) 37 II.5.5.5. Mollesse (S) 37 Références bibliographiques 38 Chapitre III: Résultats et Discussions III.1 Equipements et réactifs 41 III.2 Réactifs utilisés 41 III.3 Protocole de synthèse 42 Synthèse du produit P-Cl 42 III.4 Mécanisme réactionnel général de formation de P-Cl 43 III.4.1 Première étape du mécanisme réactionnel 43 III.5 Propriétés du produit P-Cl 46 III.6 Analyses spectrales 47 III.6.1 Spectres FT-IR enregistrés expérimentalement 47 III.6.1.1 Fréquences de vibration des liaisons C-C dans un cycle aromatique 48 III.6.1.2 Fréquences vibrationnelles des liaisons O-H 48 III.6.1.3 Fréquences vibrationnelles des liaisons spécifiques de P-Cl 48 III.6.3 Spectres RMN 50 III.6.3.1 Spectre RMN du 1H du produit P-Cl 51 III.6.3.2 Spectre RMN du 13C du produit P-Cl 51 III.6.3.3 Spectre RMN du 31P du produit P-Cl 51 III.7 Test de piégeage du DPPH• 53 III.7.1 Protocole expérimental 53 III.7.2 Résultats du test DPPH 54 III.8 Test FRAP (Pouvoir antioxydant réducteur ferrique) 56 III.8.1 Protocole expérimental 56 III.8.2. Résultats du test FRAP 56 III.9 Méthode de calcul 60 III.10 Les propriétés électroniques et structurales des composés P-Cl et P-F 61 III.11 Etude des orbitales moléculaires frontières HOMO et LUMO 67 III.12 Charges de Mulliken et contours du potentiel électrostatique : 69 Références bibliographiques 73 Conclusion Générale………………………………………………………………………… 75 Côte titre : MACH/0375

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MACH/0375	MACH/0375	Mémoire	Bibliothèque des sciences	Français	Disponible Disponible

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