Titre : |
Synthèse et hémisynthèse des composés phénoliques biologiquement actifs |
Type de document : |
texte imprimé |
Auteurs : |
Litofi,Affaaf, Auteur ; Nouara Ziani, Directeur de thèse |
Editeur : |
Setif:UFA |
Année de publication : |
2018 |
Importance : |
1 vol (83 f .) |
Format : |
29 cm |
Langues : |
Français (fre) |
Catégories : |
Thèses & Mémoires:Chimie
|
Index. décimale : |
615.19 Chimie pharmaceutique |
Résumé : |
Le présent travail reporte l’isolement, purification et caractérisation des composés
phénoliques isolés de quatre épices : poivre noir, anis vert, anis étoilé et piment rouge). Cette
étude a permis d’isoler trois composés : La pipérine du poivre noir. L’anéthol d’anis vert et
d’anis étoilé et la capsaïcine du piment rouge.
nous sommes parvenus à synthétiser une série de composés
phénoliques, et étude de leurs réactivités dans des réactions de nitration et de réduction.
Parmis les composés synthétisés quatres sont de nouvelles molécules. Des réactions
d’hémisynthèse ont été aussi abordées et cette étude à abouter à trois nouveaux composés
Le TQ de l’extrait du piment rouge n’a pas donné une activité anticoagulante, mais en
parallèle, le produit peut être utilisé en toute sécurité pour les malades qui souffrent de
pathologie de coagulation.
Les structures des composés isolés ont étés établies par les méthodes spectroscopiques |
Note de contenu : |
Sommaire
Introduction générale ……………………………………….…………………………..
Chapitre I : Isolement et caractérisation des composés phénoliques naturels
I-1- Rappel bibliographique sur les composés phénoliques .……………17
I.1.1. Introduction ….……………………………………………………………..17
I.1.2. Classification des composés phénoliques………………………………….17
I.1.3. Les phénols naturels (métabolismes secondaires) ……………...…………19
I.1.3.1. Flavonoïdes………………………………………………...………….19
I.1.3.2. Les coumarines……………………………….…………...…………..21
I.1.3.3. Les lignanes………………………………………………...…............22
I.1.4. Source des phénols naturels………………………………………...……...24
I.1.4.1.Les épices …………………………………………………….………24
a- Poivre noir……………………………………………………............24
b-Piment rouge …………………………………………..………..........27
c-Anis étoilé………………………………………………...……..........29
d-Anis vert…………….……………………………………..…............31
I.1.4.2. Autres sources phénoliques naturelles………………………............33
I.1.4.2.1- Les fèves de cacao…….……………………….....................33
I.1.4.2.2- Les raisins noirs …………………………...…………..........33
I.1.4.2.4- Huile d’olive ……………………………...………...............33
I.1.5.Produits pharmaceutiques à bases des composés phénoliques……............33
I.1.5.1.Diclofenac (synthétique) …………………..........................................33
I.1.5.2.Capsaïcine (naturelle) ………..............................................................34
I.1.5.3.Raubasine……......................................................................................34
I.1.5.4.Serotonine (naturelle) …………………………………...……...........35
I.2.Isolement et identification des composés phénoliques…...……………….............36
I.2.1.Poivre noir …………....................................................................................36
I.2.1.1. Identification de la pipérine…………………..………..…................37
I.2.2.Piment rouge…………….............................................................................39
I.2.3.Anis étoilé et l’anis vert ……………...........................................................39
I.2.3.1. Identification d’anéthol ………………..………................................40
I.3.Conclusion………………………………….………..…………...…..……...........41
Partie expérimentale……………....................................................................................43
Refrences du chapitre I …………………………………………………....…….........47
Chapitre II : Synthèse et himésynthése des composés phénoliques
II. 1 .Intérêt des composés phénoliques synthétiques……………………………….51
II.1.1.Cétones α,β-insaturées ……………………………………………………51
II.1.2.Les 2-pyrazolines………………………………………………………….51
II.1.3 .Les triptans………………………………………………………………..52
II.1.4. Composés nitro………………………………………………………...…52
II.1.5. les amines aromatiques…………………………………………………...53
II.2.Himésynthèse et Synthèse des composés phénoliques……………………..……53
II.2.1. Himésynthèse et caractérisation des composés phénoliques ………......53
II. 2.1.1 Himésynthèse de pipérine………………………………………..…53
II. 2.1.1.1.Réaction de nitration de la pipérine……………………….53
II. 2.1.1.1.1Caractérisation du composé trinitro-pipérine……54
II. 2 .1.1.2. Réaction de la pipérine avec phényl hydrazine…………56
II. 2 .1.1.2. 1. Caractérisation du composé phénylpyrazoline-
Pipérine…………………………………………………………….56
II. 2.1.1.3. Réaction de la pipérine avec l’hydrazine…………………59
II. 2.1.2. Hémisynthèse de l’anéthol………………………………………….59
II. 2.1.2.1. Réaction de nitration de l’anéthol…………………………59
II. 2.1.3. Hémisynthèse des dérivés de la capsaïcine………………………..59
II. 2.1.3.1.Nitration de la capsaïcine…………………………………...59
II. 2.1.3.2.Réaction de phénylhydrazine avec la capsaïcine………….59
II.2.2. Synthèse et réactivité des composés phénoliques…………………………60
II.2.2.1. Synthèse des cétones α,β insaturée…………………………………..60
II.2.2.1.1.Mécanisme de la synthèse des cétones α,β insaturées……….62
II.3.2. 1.Réactivité des cétones α,β insaturée (préparation de
Phénylepyrazol A et B………………………………………………………63
II.2.2.2.Synthèses de ZN56…………………………………………………..64
II.2.2.2.1.Mécanisme de la synthèse du composé ZN 56………………65
II.2.2.3.Synthèse de l’indol (6,7,8,9-tetrahydro-5H-carbazole) ……………66
II.2.2.3.1.Mécanisme générale de la synthèse de l’indole……………..67
II.2.2.4.Réaction de nitration des composés phénoliques synthétisés……...67
II.2.2.5.Synthèse des amines à partir de la réduction des composés
Nitriques……………………………………………………………………………69
II.2.2.2.1.Mécanisme de la réaction de réduction de la fonction NO2…69
II.3.Conclusion………………………………………………………………………….70
Partie expérimentale II………………………………………………………….....69
Références du chapitre II………………………………………………………….80
Chapitre III: Activités biologiques des composés phénoliques
III.1. Rappel bibliographique sur les activités biologiques………………………….83
III.1.1. Introduction……………………………………………………………...83
III.1.2. Activité anti bactérienne…………………………………………...........83
III.1.2.1. Rappel bibliographique sur les bactéries…………………............83
III.1.2.1.1. Généralités…………………………………………..........83
III.1.2.1.2. Méthodes d’évaluation d’activité antimicrobienne…......85
III.1.2.1.2.1. Méthode de dilution en milieu liquide……………86
III.1.2.1.2.2.Méthode de dilution en milieu solide………….......86
III.1.2.1.2.3.Méthode de diffusion sur gélosé……………….......86
III.1.3. Activité antioxydante……………………………………………………86
III.1.3.1. Introduction…………………………………………………...........86
III.1.3.2.Méthodes de détermination de l’activité antioxydante……….........87
III.1.3.2.1. Piégeage du radical libre (DPPH)………………………….87
III.1.3.2.2. Test (TPTZ)…………………………………………….......88
III.1.3.2.3. Réduction de fer……………………………………………88
III.1.4.Activité anticoagulante ………………………………………………........89
III.1.4.1.Physiologie d’hémostase…………………………………………….89
III.1.4.1.1.Physiologie de l'hémostase primaire (HP)………………….89
III.1.4.2.Physiologie de la coagulation ……………………………………….89
III.1.4.3.Fibrinolyse……………………………………………………….......90
III.1.4.3.1.Inhibiteurs de la fibrinolyse…………………………………90
III.1.4.3.2. Mise en jeu des facteurs de la fibrinolyse………………….91
III.1.4.4.Précautions concernant le prélèvement ………………………….......91
III.1.4.5. Temps de Quick (TQ) et temps de céphaline activée (TCA)……….93
III.1.4.5.1.Décrire les principales étiologies d’un allongement
du TQ et les examens à faire pratiquer .…………………………… 93
III.1.4.5.2.Mesure du temps de Quick (TQ)……………………………..94
III.2. Résultat et discussion : ……………………………………………………………94
III.2.1. Résultats et discussion des tests bactériostatiques………………………..94
III.2.2. Résultats et discussion des tests antioxydants…………………………….97
III.2.3.Résultat et discussion du test anticoagulant………………………………..104
III.3.Conclusion………………………………………………………………………….104
Références du chapitre III…………………………………………………………………. |
Côte titre : |
MACH/0087 |
En ligne : |
https://drive.google.com/file/d/12u9hgcZ9zQKPVbOXhGevkcvoDVTVUpUH/view?usp=shari [...] |
Format de la ressource électronique : |
pdf |
Synthèse et hémisynthèse des composés phénoliques biologiquement actifs [texte imprimé] / Litofi,Affaaf, Auteur ; Nouara Ziani, Directeur de thèse . - [S.l.] : Setif:UFA, 2018 . - 1 vol (83 f .) ; 29 cm. Langues : Français ( fre)
Catégories : |
Thèses & Mémoires:Chimie
|
Index. décimale : |
615.19 Chimie pharmaceutique |
Résumé : |
Le présent travail reporte l’isolement, purification et caractérisation des composés
phénoliques isolés de quatre épices : poivre noir, anis vert, anis étoilé et piment rouge). Cette
étude a permis d’isoler trois composés : La pipérine du poivre noir. L’anéthol d’anis vert et
d’anis étoilé et la capsaïcine du piment rouge.
nous sommes parvenus à synthétiser une série de composés
phénoliques, et étude de leurs réactivités dans des réactions de nitration et de réduction.
Parmis les composés synthétisés quatres sont de nouvelles molécules. Des réactions
d’hémisynthèse ont été aussi abordées et cette étude à abouter à trois nouveaux composés
Le TQ de l’extrait du piment rouge n’a pas donné une activité anticoagulante, mais en
parallèle, le produit peut être utilisé en toute sécurité pour les malades qui souffrent de
pathologie de coagulation.
Les structures des composés isolés ont étés établies par les méthodes spectroscopiques |
Note de contenu : |
Sommaire
Introduction générale ……………………………………….…………………………..
Chapitre I : Isolement et caractérisation des composés phénoliques naturels
I-1- Rappel bibliographique sur les composés phénoliques .……………17
I.1.1. Introduction ….……………………………………………………………..17
I.1.2. Classification des composés phénoliques………………………………….17
I.1.3. Les phénols naturels (métabolismes secondaires) ……………...…………19
I.1.3.1. Flavonoïdes………………………………………………...………….19
I.1.3.2. Les coumarines……………………………….…………...…………..21
I.1.3.3. Les lignanes………………………………………………...…............22
I.1.4. Source des phénols naturels………………………………………...……...24
I.1.4.1.Les épices …………………………………………………….………24
a- Poivre noir……………………………………………………............24
b-Piment rouge …………………………………………..………..........27
c-Anis étoilé………………………………………………...……..........29
d-Anis vert…………….……………………………………..…............31
I.1.4.2. Autres sources phénoliques naturelles………………………............33
I.1.4.2.1- Les fèves de cacao…….……………………….....................33
I.1.4.2.2- Les raisins noirs …………………………...…………..........33
I.1.4.2.4- Huile d’olive ……………………………...………...............33
I.1.5.Produits pharmaceutiques à bases des composés phénoliques……............33
I.1.5.1.Diclofenac (synthétique) …………………..........................................33
I.1.5.2.Capsaïcine (naturelle) ………..............................................................34
I.1.5.3.Raubasine……......................................................................................34
I.1.5.4.Serotonine (naturelle) …………………………………...……...........35
I.2.Isolement et identification des composés phénoliques…...……………….............36
I.2.1.Poivre noir …………....................................................................................36
I.2.1.1. Identification de la pipérine…………………..………..…................37
I.2.2.Piment rouge…………….............................................................................39
I.2.3.Anis étoilé et l’anis vert ……………...........................................................39
I.2.3.1. Identification d’anéthol ………………..………................................40
I.3.Conclusion………………………………….………..…………...…..……...........41
Partie expérimentale……………....................................................................................43
Refrences du chapitre I …………………………………………………....…….........47
Chapitre II : Synthèse et himésynthése des composés phénoliques
II. 1 .Intérêt des composés phénoliques synthétiques……………………………….51
II.1.1.Cétones α,β-insaturées ……………………………………………………51
II.1.2.Les 2-pyrazolines………………………………………………………….51
II.1.3 .Les triptans………………………………………………………………..52
II.1.4. Composés nitro………………………………………………………...…52
II.1.5. les amines aromatiques…………………………………………………...53
II.2.Himésynthèse et Synthèse des composés phénoliques……………………..……53
II.2.1. Himésynthèse et caractérisation des composés phénoliques ………......53
II. 2.1.1 Himésynthèse de pipérine………………………………………..…53
II. 2.1.1.1.Réaction de nitration de la pipérine……………………….53
II. 2.1.1.1.1Caractérisation du composé trinitro-pipérine……54
II. 2 .1.1.2. Réaction de la pipérine avec phényl hydrazine…………56
II. 2 .1.1.2. 1. Caractérisation du composé phénylpyrazoline-
Pipérine…………………………………………………………….56
II. 2.1.1.3. Réaction de la pipérine avec l’hydrazine…………………59
II. 2.1.2. Hémisynthèse de l’anéthol………………………………………….59
II. 2.1.2.1. Réaction de nitration de l’anéthol…………………………59
II. 2.1.3. Hémisynthèse des dérivés de la capsaïcine………………………..59
II. 2.1.3.1.Nitration de la capsaïcine…………………………………...59
II. 2.1.3.2.Réaction de phénylhydrazine avec la capsaïcine………….59
II.2.2. Synthèse et réactivité des composés phénoliques…………………………60
II.2.2.1. Synthèse des cétones α,β insaturée…………………………………..60
II.2.2.1.1.Mécanisme de la synthèse des cétones α,β insaturées……….62
II.3.2. 1.Réactivité des cétones α,β insaturée (préparation de
Phénylepyrazol A et B………………………………………………………63
II.2.2.2.Synthèses de ZN56…………………………………………………..64
II.2.2.2.1.Mécanisme de la synthèse du composé ZN 56………………65
II.2.2.3.Synthèse de l’indol (6,7,8,9-tetrahydro-5H-carbazole) ……………66
II.2.2.3.1.Mécanisme générale de la synthèse de l’indole……………..67
II.2.2.4.Réaction de nitration des composés phénoliques synthétisés……...67
II.2.2.5.Synthèse des amines à partir de la réduction des composés
Nitriques……………………………………………………………………………69
II.2.2.2.1.Mécanisme de la réaction de réduction de la fonction NO2…69
II.3.Conclusion………………………………………………………………………….70
Partie expérimentale II………………………………………………………….....69
Références du chapitre II………………………………………………………….80
Chapitre III: Activités biologiques des composés phénoliques
III.1. Rappel bibliographique sur les activités biologiques………………………….83
III.1.1. Introduction……………………………………………………………...83
III.1.2. Activité anti bactérienne…………………………………………...........83
III.1.2.1. Rappel bibliographique sur les bactéries…………………............83
III.1.2.1.1. Généralités…………………………………………..........83
III.1.2.1.2. Méthodes d’évaluation d’activité antimicrobienne…......85
III.1.2.1.2.1. Méthode de dilution en milieu liquide……………86
III.1.2.1.2.2.Méthode de dilution en milieu solide………….......86
III.1.2.1.2.3.Méthode de diffusion sur gélosé……………….......86
III.1.3. Activité antioxydante……………………………………………………86
III.1.3.1. Introduction…………………………………………………...........86
III.1.3.2.Méthodes de détermination de l’activité antioxydante……….........87
III.1.3.2.1. Piégeage du radical libre (DPPH)………………………….87
III.1.3.2.2. Test (TPTZ)…………………………………………….......88
III.1.3.2.3. Réduction de fer……………………………………………88
III.1.4.Activité anticoagulante ………………………………………………........89
III.1.4.1.Physiologie d’hémostase…………………………………………….89
III.1.4.1.1.Physiologie de l'hémostase primaire (HP)………………….89
III.1.4.2.Physiologie de la coagulation ……………………………………….89
III.1.4.3.Fibrinolyse……………………………………………………….......90
III.1.4.3.1.Inhibiteurs de la fibrinolyse…………………………………90
III.1.4.3.2. Mise en jeu des facteurs de la fibrinolyse………………….91
III.1.4.4.Précautions concernant le prélèvement ………………………….......91
III.1.4.5. Temps de Quick (TQ) et temps de céphaline activée (TCA)……….93
III.1.4.5.1.Décrire les principales étiologies d’un allongement
du TQ et les examens à faire pratiquer .…………………………… 93
III.1.4.5.2.Mesure du temps de Quick (TQ)……………………………..94
III.2. Résultat et discussion : ……………………………………………………………94
III.2.1. Résultats et discussion des tests bactériostatiques………………………..94
III.2.2. Résultats et discussion des tests antioxydants…………………………….97
III.2.3.Résultat et discussion du test anticoagulant………………………………..104
III.3.Conclusion………………………………………………………………………….104
Références du chapitre III…………………………………………………………………. |
Côte titre : |
MACH/0087 |
En ligne : |
https://drive.google.com/file/d/12u9hgcZ9zQKPVbOXhGevkcvoDVTVUpUH/view?usp=shari [...] |
Format de la ressource électronique : |
pdf |
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