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Auteur Rémond,Emmanuelle |
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Synthèse de sels de phosphonium chiraux et d'acides aminés insaturés / Rémond,Emmanuelle
Titre : Synthèse de sels de phosphonium chiraux et d'acides aminés insaturés Type de document : texte imprimé Auteurs : Rémond,Emmanuelle, Auteur Editeur : editiom universitaires europénnes Année de publication : 2016 Importance : 1 vol (237 p.) Format : 24cm ISBN/ISSN/EAN : 978-3-8416-6060-2 Note générale : 978-3-8416-6060-2 Langues : Français (fre) Catégories : Chimie Mots-clés : Organocatalyse
phosphures borane
Synthèse stéréoselective
Aminoacide insaturé
Réactif de WittigIndex. décimale : 540 Chimie et sciences connexes Résumé :
La synthèse stéréosélective de nouveaux sels de phosphonium chiraux par quaternisation des phosphines avec un aryne généré à partir de triflate de 2-(triméthylsilyl)aryle en présence de fluorure de césium, ainsi que de nouvelles hydroxyphosphines P-chirogéniques pour l’organocatalyse asymétrique, est décrite. Ces hydroxyphosphines préparées par réaction d’ortho-bromophénylphosphines borane avec un aldéhyde après échange halogène-métal, ont été utilisées pour la catalyse asymétrique de la réaction d’aza Morita-Baylis-Hillman. La synthèse stéréosélective de phosphines borane et de sels de phosphonium dérivés d’aminoesters, a également été mise au point par réaction de phosphures borane ou de triphénylphosphine avec un γ-iodo aminoester. Après déprotection de la fonction ester en acide carboxylique, le sel de phosphonium est utilisé pour la préparation de nouveaux aminoacides γ,δ-insaturés par formation de liaison C=C, grâce à une réaction de Wittig avec un aldéhyde. Ainsi, cette méthode a permis de greffer des groupements alkyl, aryl, organométallique, fonctionnalisés ou non, sur la chaine latérale d'un aminoacide avec des rendements atteignant 98%, et sans racémisationCôte titre : Fs/24078-24079 Synthèse de sels de phosphonium chiraux et d'acides aminés insaturés [texte imprimé] / Rémond,Emmanuelle, Auteur . - [S.l.] : editiom universitaires europénnes, 2016 . - 1 vol (237 p.) ; 24cm.
ISBN : 978-3-8416-6060-2
978-3-8416-6060-2
Langues : Français (fre)
Catégories : Chimie Mots-clés : Organocatalyse
phosphures borane
Synthèse stéréoselective
Aminoacide insaturé
Réactif de WittigIndex. décimale : 540 Chimie et sciences connexes Résumé :
La synthèse stéréosélective de nouveaux sels de phosphonium chiraux par quaternisation des phosphines avec un aryne généré à partir de triflate de 2-(triméthylsilyl)aryle en présence de fluorure de césium, ainsi que de nouvelles hydroxyphosphines P-chirogéniques pour l’organocatalyse asymétrique, est décrite. Ces hydroxyphosphines préparées par réaction d’ortho-bromophénylphosphines borane avec un aldéhyde après échange halogène-métal, ont été utilisées pour la catalyse asymétrique de la réaction d’aza Morita-Baylis-Hillman. La synthèse stéréosélective de phosphines borane et de sels de phosphonium dérivés d’aminoesters, a également été mise au point par réaction de phosphures borane ou de triphénylphosphine avec un γ-iodo aminoester. Après déprotection de la fonction ester en acide carboxylique, le sel de phosphonium est utilisé pour la préparation de nouveaux aminoacides γ,δ-insaturés par formation de liaison C=C, grâce à une réaction de Wittig avec un aldéhyde. Ainsi, cette méthode a permis de greffer des groupements alkyl, aryl, organométallique, fonctionnalisés ou non, sur la chaine latérale d'un aminoacide avec des rendements atteignant 98%, et sans racémisationCôte titre : Fs/24078-24079 Exemplaires (2)
Code-barres Cote Support Localisation Section Disponibilité Fs/24078 Fs/24078-24079 livre Bibliothéque des sciences Français Disponible
DisponibleFs/24079 Fs/24078-24079 livre Bibliothéque des sciences Français Disponible
Disponible