Investigation des propriétés électrochimiques et prédiction de l’inhibition enzymatique de produits synthétisés / Belguidoum, Aya

Public ISBD Titre : Investigation des propriétés électrochimiques et prédiction de l’inhibition enzymatique de produits synthétisés Type de document : document électronique Auteurs : Belguidoum, Aya ; Belkbir, Meriem ; Houas,Noudjoud, Directeur de thèse Editeur : Sétif:UFA1 Année de publication : 2025 Importance : 1 vol. (71 f.) Langues : Français (fre) Catégories : Thèses & Mémoires:Chimie Mots-clés : Phosphonats Base de Schiff Activité biologique Docking moléculaire DFT Index. décimale : 540 Chimie et sciences connexes Résumé : Résumé La synthèse organique de nouveaux produits est une nécessité primordiale pour l’utilisation humaine dans différents secteurs, notamment dans l’activité biologique. La synthèse de phosphonate par griffage de lafonction C=N par le groupement hétéroatomique P(O)3H2 a été employée pour améliorer les propriétés inhibitrices de l’imine, en testant ces deux produits par deux méthodes de piégeage : le radical DPPH(biologique) et le radical superoxyde (électrochimique). Le HHP a montré une capacité inhibitrice potentielle contre le DPPH, tandis que le HMN a élucidé un résultat fiable contre le DPPH que le BHT, mais devant le superoxyde le HMN est un mauvais agent antioxydant. En conséquence de l’analyse du mécanisme de transfert de charge exposée graphiquement, montre une diffusion lente (HHP) et semi-rapide (HMN) des espèces actives. Les études de la DFT et de Docking moléculaire prévoient l’énergie de transition électronique potentiellement réactive de HHP que le HMN ainsi que l’énergie de stabilisation du complexe inhibiteur via l’enzyme Alzheimer. Ces deux produits sont mauvais en termes d'antibiotiques contre les souches Gram+ et Gram-. Note de contenu : SOMMAIRE Listes des figures……………………………………………………………………………….i Liste des schémas…………………………………………………………………………..….iv Liste des tableaux………………………………………………………………………………v Liste des abréviations………………………………………………………………………….vi Introduction générale ............................................................................................................... 1 Références .................................................................................................................................. 4 Chapitre I : RAPPELS BIBLIOGRAPHIQUES I.1) Généralités sur les phosphonates .......................................................................................... 5 I.1.1) Classification des phosphonates .................................................................................... 6 I.1.1.a) α-aminophosphonates.............................................................................................. 6 I.1.1.b)Bisphosphonates ...................................................................................................... 6 I.1.1.c) Nucléosides phosphonates ...................................................................................... 7 I.1.1.d) α-hydroxyphosphonates .......................................................................................... 7 I.1.1.e) Alkyles-phosphonates et les aryles-phosphonates .................................................. 8 I.1.1.f) Polyphosphonates .................................................................................................... 8 I.1.2) Propriété des phosphonates ........................................................................................... 8 I.1.3) Synthèse des phosphonates ............................................................................................ 9 I.1.4) Domaine d’application des phosphonates .................................................................. 11 I.1.4.a) Dans la biologie et la médecine ............................................................................ 11 I.1.4.b) Application des phosphonatesdans l’industrie ..................................................... 13 I.1.4.c) Complexation des métaux et traitement des eaux par les phosphonates ............... 13 I.1.4.d) Inhibiteurs de corrosion ........................................................................................ 15 I.1.4.e) Dans l’agriculture .................................................................................................. 16 I.2) Généralités sur les bases de Schiff ..................................................................................... 17 I.2.1) Définition d’une base de Schiff ................................................................................... 17 I.2.2) Préparation des bases de schiff .................................................................................... 17 I.2.2.a) Préparation des imines .......................................................................................... 18 I.2.2.b) Mécanisme Réactionnel ........................................................................................ 18 I.2.3) Classification des bases de Schiff ................................................................................ 19 I.2.4) Applications des bases de Schiff ................................................................................. 22 1.2.4.a) Application Thérapeutique ................................................................................... 23 1.2.4.b) Traitement des eaux usées .................................................................................... 23 1.2.4.c) Traitement de la corrosion .................................................................................... 24 1.2.4.d) Domaine de la synthèse chimique ........................................................................ 24 1.2.4.e) Chimie analytique ................................................................................................. 24 I.2.5) Caractérisation des bases de Schiff ............................................................................. 24 I.2.6) Quelques travaux publiés des chercheurs affiliés au laboratoire d’électrochimie des matériaux moléculaires et complexes (LEMMC) ................................................................ 25 I.3) Activités antioxydantes ...................................................................................................... 27 I.3.1) Origines des antioxydants ............................................................................................ 27 I.3.2) Mécanismes d’action des antioxydants ....................................................................... 27 I.3.3) Classification des espèces oxydantes .......................................................................... 28 I.3.3.1) Espèces réactives d’oxygène ................................................................................. 28 I.3.4) Principales sources des antioxydants ........................................................................... 29 I.4) Docking moléculaire et Logiciels utilisés .......................................................................... 32 1.4.1) Définition de Docking Moléculaire ............................................................................ 32 1.4.2) Types de Docking ....................................................................................................... 33 I.4.3) ArgusLab ..................................................................................................................... 33 I.4.4) ChemDraw Ultra.......................................................................................................... 34 I.4.6) Logiciel OriginPro ....................................................................................................... 35 I.5) Théorie de la fonctionnelle de la densité (DFT) ................................................................ 37 I.5.1) Définition de la DFT.................................................................................................... 37 I.5.2) Application de la DFT en chimie ................................................................................ 37 I.5.3) Succès de la DFT ......................................................................................................... 37 I.5.4) Limite de la DFT ......................................................................................................... 38 I.5.5) Orbitales moléculaire HOMO et LUMO ..................................................................... 38 I.5.6) Paramètres de réactivité dérivant de la DFT ............................................................... 38 Références …………………………………………………..…………………….41 Chapitre II : ETUDE EXPERIMENTALE II.1) Spectroscopie Infrarouge (IR) ........................................................................................... 52 II.1.1) Définition ................................................................................................................... 52 II.1.2) Principe....................................................................................................................... 52 II.1.3) Appareillage ............................................................................................................... 53 II.2) Spectroscopie UV-visible (UV-vis) .................................................................................. 53 II.2.1) Principe....................................................................................................................... 54 II.2.2) Appareillage et fonctionnement ................................................................................. 55 II.3) Chromatographies sur couche mince ................................................................................ 56 II.3.2) Principe....................................................................................................................... 56 II.3.3) Appareillage ............................................................................................................... 56 II.4) Point de fusion ................................................................................................................. 57 II.5) Filtration des mélanges ..................................................................................................... 58 II.5.1) Définition et principe ................................................................................................. 58 II.6) Solubilité ........................................................................................................................... 58 II.7) Notions électrochimiques sur la voltampérométrie cyclique (VC) ................................... 58 II.7.1) Définition ................................................................................................................... 58 II.7.2) Principe....................................................................................................................... 59 II.7.3) Composants de la voltamétrique ................................................................................ 60 II.7.4) Mode opératoire de voltalab ....................................................................................... 61 II.7.5) Choix de l’électrolyte support .................................................................................... 61 II.7.6) Avantages de la voltampérométrie cyclique .............................................................. 62 II.7.7) Expressions mathématiques du courant et du potentiel de pic .................................. 62 II.7.7.1) Dans le cas d’un système électrochimique rapide (réversible) ............................ 62 II.7.7.2) Dans le cas d’un système électrochimique lent (irréversible) ............................. 63 II.7.8) Critères de discrimination entre les différents systèmes et mécanismes réactionnels............................................................................................................................ 63 II.8) Piégeage du radical superoxyde par la méthode de la voltampérométrie cyclique .......... 64 II.8.1) Procédures .................................................................................................................. 64 II.9) synthèse organique ............................................................................................................ 65 II.9.1) Préparation d’un dérivé base de Schiff(2-hydroxy-5-nitrophényl) imino méthylnaphthalén-2-ol (HNM) ............................................................................................. 65 II.9.2) Préparation d’un dérivé base de phosphonate : acide [(2-hydroxynaphthalén-1-yl)(2-hydroxy-5-nitrophenyl)amino méthyl] phosphonique(HHP) ................................................ 65 II.10) Activité antioxydante biologique .................................................................................... 66 II.10.1) Test DPPH ................................................................................................................ 66 II.10.1.1) Principe .............................................................................................................. 67 II.10.1.2) Mode opératoire ................................................................................................. 67 II.11) Activité Antibactérienne ................................................................................................. 68 II.11.1) Généralité ................................................................................................................. 68 II.11.2) Mode opératoire ....................................................................................................... 68 II.11.3) Méthodologie ........................................................................................................... 69 Références ................................................................................................................................ 70 Côte titre : MACH/0373 Investigation des propriétés électrochimiques et prédiction de l’inhibition enzymatique de produits synthétisés [document électronique] / Belguidoum, Aya ; Belkbir, Meriem ; Houas,Noudjoud, Directeur de thèse . - [S.l.] : Sétif:UFA1, 2025 . - 1 vol. (71 f.). Langues : Français (fre) Catégories : Thèses & Mémoires:Chimie Mots-clés : Phosphonats Base de Schiff Activité biologique Docking moléculaire DFT Index. décimale : 540 Chimie et sciences connexes Résumé : Résumé La synthèse organique de nouveaux produits est une nécessité primordiale pour l’utilisation humaine dans différents secteurs, notamment dans l’activité biologique. La synthèse de phosphonate par griffage de lafonction C=N par le groupement hétéroatomique P(O)3H2 a été employée pour améliorer les propriétés inhibitrices de l’imine, en testant ces deux produits par deux méthodes de piégeage : le radical DPPH(biologique) et le radical superoxyde (électrochimique). Le HHP a montré une capacité inhibitrice potentielle contre le DPPH, tandis que le HMN a élucidé un résultat fiable contre le DPPH que le BHT, mais devant le superoxyde le HMN est un mauvais agent antioxydant. En conséquence de l’analyse du mécanisme de transfert de charge exposée graphiquement, montre une diffusion lente (HHP) et semi-rapide (HMN) des espèces actives. Les études de la DFT et de Docking moléculaire prévoient l’énergie de transition électronique potentiellement réactive de HHP que le HMN ainsi que l’énergie de stabilisation du complexe inhibiteur via l’enzyme Alzheimer. Ces deux produits sont mauvais en termes d'antibiotiques contre les souches Gram+ et Gram-. Note de contenu : SOMMAIRE Listes des figures……………………………………………………………………………….i Liste des schémas…………………………………………………………………………..….iv Liste des tableaux………………………………………………………………………………v Liste des abréviations………………………………………………………………………….vi Introduction générale ............................................................................................................... 1 Références .................................................................................................................................. 4 Chapitre I : RAPPELS BIBLIOGRAPHIQUES I.1) Généralités sur les phosphonates .......................................................................................... 5 I.1.1) Classification des phosphonates .................................................................................... 6 I.1.1.a) α-aminophosphonates.............................................................................................. 6 I.1.1.b)Bisphosphonates ...................................................................................................... 6 I.1.1.c) Nucléosides phosphonates ...................................................................................... 7 I.1.1.d) α-hydroxyphosphonates .......................................................................................... 7 I.1.1.e) Alkyles-phosphonates et les aryles-phosphonates .................................................. 8 I.1.1.f) Polyphosphonates .................................................................................................... 8 I.1.2) Propriété des phosphonates ........................................................................................... 8 I.1.3) Synthèse des phosphonates ............................................................................................ 9 I.1.4) Domaine d’application des phosphonates .................................................................. 11 I.1.4.a) Dans la biologie et la médecine ............................................................................ 11 I.1.4.b) Application des phosphonatesdans l’industrie ..................................................... 13 I.1.4.c) Complexation des métaux et traitement des eaux par les phosphonates ............... 13 I.1.4.d) Inhibiteurs de corrosion ........................................................................................ 15 I.1.4.e) Dans l’agriculture .................................................................................................. 16 I.2) Généralités sur les bases de Schiff ..................................................................................... 17 I.2.1) Définition d’une base de Schiff ................................................................................... 17 I.2.2) Préparation des bases de schiff .................................................................................... 17 I.2.2.a) Préparation des imines .......................................................................................... 18 I.2.2.b) Mécanisme Réactionnel ........................................................................................ 18 I.2.3) Classification des bases de Schiff ................................................................................ 19 I.2.4) Applications des bases de Schiff ................................................................................. 22 1.2.4.a) Application Thérapeutique ................................................................................... 23 1.2.4.b) Traitement des eaux usées .................................................................................... 23 1.2.4.c) Traitement de la corrosion .................................................................................... 24 1.2.4.d) Domaine de la synthèse chimique ........................................................................ 24 1.2.4.e) Chimie analytique ................................................................................................. 24 I.2.5) Caractérisation des bases de Schiff ............................................................................. 24 I.2.6) Quelques travaux publiés des chercheurs affiliés au laboratoire d’électrochimie des matériaux moléculaires et complexes (LEMMC) ................................................................ 25 I.3) Activités antioxydantes ...................................................................................................... 27 I.3.1) Origines des antioxydants ............................................................................................ 27 I.3.2) Mécanismes d’action des antioxydants ....................................................................... 27 I.3.3) Classification des espèces oxydantes .......................................................................... 28 I.3.3.1) Espèces réactives d’oxygène ................................................................................. 28 I.3.4) Principales sources des antioxydants ........................................................................... 29 I.4) Docking moléculaire et Logiciels utilisés .......................................................................... 32 1.4.1) Définition de Docking Moléculaire ............................................................................ 32 1.4.2) Types de Docking ....................................................................................................... 33 I.4.3) ArgusLab ..................................................................................................................... 33 I.4.4) ChemDraw Ultra.......................................................................................................... 34 I.4.6) Logiciel OriginPro ....................................................................................................... 35 I.5) Théorie de la fonctionnelle de la densité (DFT) ................................................................ 37 I.5.1) Définition de la DFT.................................................................................................... 37 I.5.2) Application de la DFT en chimie ................................................................................ 37 I.5.3) Succès de la DFT ......................................................................................................... 37 I.5.4) Limite de la DFT ......................................................................................................... 38 I.5.5) Orbitales moléculaire HOMO et LUMO ..................................................................... 38 I.5.6) Paramètres de réactivité dérivant de la DFT ............................................................... 38 Références …………………………………………………..…………………….41 Chapitre II : ETUDE EXPERIMENTALE II.1) Spectroscopie Infrarouge (IR) ........................................................................................... 52 II.1.1) Définition ................................................................................................................... 52 II.1.2) Principe....................................................................................................................... 52 II.1.3) Appareillage ............................................................................................................... 53 II.2) Spectroscopie UV-visible (UV-vis) .................................................................................. 53 II.2.1) Principe....................................................................................................................... 54 II.2.2) Appareillage et fonctionnement ................................................................................. 55 II.3) Chromatographies sur couche mince ................................................................................ 56 II.3.2) Principe....................................................................................................................... 56 II.3.3) Appareillage ............................................................................................................... 56 II.4) Point de fusion ................................................................................................................. 57 II.5) Filtration des mélanges ..................................................................................................... 58 II.5.1) Définition et principe ................................................................................................. 58 II.6) Solubilité ........................................................................................................................... 58 II.7) Notions électrochimiques sur la voltampérométrie cyclique (VC) ................................... 58 II.7.1) Définition ................................................................................................................... 58 II.7.2) Principe....................................................................................................................... 59 II.7.3) Composants de la voltamétrique ................................................................................ 60 II.7.4) Mode opératoire de voltalab ....................................................................................... 61 II.7.5) Choix de l’électrolyte support .................................................................................... 61 II.7.6) Avantages de la voltampérométrie cyclique .............................................................. 62 II.7.7) Expressions mathématiques du courant et du potentiel de pic .................................. 62 II.7.7.1) Dans le cas d’un système électrochimique rapide (réversible) ............................ 62 II.7.7.2) Dans le cas d’un système électrochimique lent (irréversible) ............................. 63 II.7.8) Critères de discrimination entre les différents systèmes et mécanismes réactionnels............................................................................................................................ 63 II.8) Piégeage du radical superoxyde par la méthode de la voltampérométrie cyclique .......... 64 II.8.1) Procédures .................................................................................................................. 64 II.9) synthèse organique ............................................................................................................ 65 II.9.1) Préparation d’un dérivé base de Schiff(2-hydroxy-5-nitrophényl) imino méthylnaphthalén-2-ol (HNM) ............................................................................................. 65 II.9.2) Préparation d’un dérivé base de phosphonate : acide [(2-hydroxynaphthalén-1-yl)(2-hydroxy-5-nitrophenyl)amino méthyl] phosphonique(HHP) ................................................ 65 II.10) Activité antioxydante biologique .................................................................................... 66 II.10.1) Test DPPH ................................................................................................................ 66 II.10.1.1) Principe .............................................................................................................. 67 II.10.1.2) Mode opératoire ................................................................................................. 67 II.11) Activité Antibactérienne ................................................................................................. 68 II.11.1) Généralité ................................................................................................................. 68 II.11.2) Mode opératoire ....................................................................................................... 68 II.11.3) Méthodologie ........................................................................................................... 69 Références ................................................................................................................................ 70 Côte titre : MACH/0373

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Code-barres	Cote	Support	Localisation	Section	Disponibilité
MACH/0373	MACH/0373	Mémoire	Bibliothèque des sciences	Français	Disponible Disponible

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