Synthèse et catalyse asymétriques / Jacqueline Seyden-Penne

Public ISBD Titre : Synthèse et catalyse asymétriques : Auxiliaires et ligands chiraux Type de document : texte imprimé Auteurs : Jacqueline Seyden-Penne (1930?-2018), Auteur Editeur : Paris : InterEd. Année de publication : 1993 Autre Editeur : Paris : CNRS Collection : Savoirs actuels. Série Chimie Sous-collection : Série Chimie Importance : 1 vol (541 p.) Présentation : graph., couv. ill. Format : 23 cm ISBN/ISSN/EAN : 978-2-86883-367-9 Note générale : Bibliogr. p. 485-532. Index Langues : Français (fre) Catégories : Chimie Mots-clés : Énantiomères : Synthèse Ligands (biochimie) Catalyse Chiralité Stéréoisomères Catalyse Ligands Synthèse asymétrique Ligands Index. décimale : 541.39 Réactions chimiques Résumé : Les applications des auxiliaires, des réactifs et des catalyseurs chiraux en synthèse asymétrique. L'ouvrage expose les principales réactions de la synthèse asymétrique et offre une approche critique des différente méthologies à partir d'exemples récents. Note de contenu : Sommaire GÉNÉRALITÉS G.l. Application de la théorie de l’état de transition à l’induction asymétrique G. 1.1. Réactions en une étape (réactions élémentaires) G. 1.2. Réactions multiétapes (réactions dites composites) G.2. Effets stéréoélectroniques et polaires G.2.1. Interactions liantes G.2.2. Interactions non liantes G.3. Effets conformationnels G.4. Influence des conditions réactionnelles G.4.1. Effets non conformationnels G.4.2. Effets conformationnels G.5. Influence des ligands chiraux G.6. Coopérativité ; double induction asymétrique G.7. Démarche expérimentale en synthèse asymétrique 1. UTILISATION DE COPULES CHIRALES 1.1. Dérivés d’alcools, diols et diphénols 1.1.1. Alcools et alcools porteurs de groupes fonctionnels 1.1.2. Diols, diphénols et analogues 1.1.3. Sucres et analogues 1.2. Dérivés d’amines, de diamines, d’hydrazines 1.2.1. Monoamines et amines porteuses de groupes fonctionnels 1.2.2. Diamines 1.2.3. Hydrazines 1.3. Dérivés d’aminoalcools 1.4. Dérivés d’aldéhydes et de cétones 1 .5. Dérivés d’acides et d’aminoacides 1.6. Lactames et analogues ; sultames 1.6.1. Oxazolidinones et thiazolidinthiones 1.6.2. Lactames bicycliques 1.6.3. Imidazol inones et dihydropyrimidinones 1.6.4. Sultame 1.7. Sulfoxydes et sulfoximines 1.8. Dérivés des métaux de transition 1.8.1. Complexes du cyclopentadiénylfercarbonyle 1.8.2. Complexes de diènes-fercarbonyle 1.8.3. Complexes d’arènechrometricarbonyle 2. RÉACTIFS CHIRAUX 2.1. Donneurs de protons et bases chiraux 2.2. Alumino- et borohydrures 2.3. Alanes et boranes 2.4. Autres donneurs d’hydrures 2.4.1. Organométalliques, alcoolates et amidures 2.4.2. Dihydropyridines 2.5.1. Organoli thiens, organomagnésiens, organozinciques 2.5.2. Organoti tanates, organocuprates 2.6.1. Énolates de lithium et de zinc 2.6.2. Énolates d’étain, de titane et d’autres métaux de transition 2.6.3. Énolates de bore 2.7. Dérivés allyliqiies et propargyliques : boranes, silanes, stannanes 2.7.1. Allylbormes, -boronates et -boronamides 2.7.2. Allylsilanes et allylstannanes 2.8. Oxaziridines 2.9. Osmylation asymétrique 3. CATALYSEURS CHIRAUX ET PORTEURS DE LIGANDS CHIRAUX 3.1. Aminoalcools 3.2. Acides de Lewis chiraux 3.2.1. Dérivés du bore 3.2.2. Dérivés de l’aluminium et du zinc 3.2.3. Dérivés tiu titane et du zirconium 3.2.4. Dérivés tie l’étain 3.2.5. Dérivés des lanthanides 3.2.6. Dérivés du fer 3.3. Catalyseurs dérivés des métaux de transition de la colonne 3.3.1. Catalyse hétérogène 3.3.2. Catalyse homogène : ligands phosphorés 3.3.3. Catalyse homogène : ligands azotés et de l’or 3.4.1. Catalyse hétérogène 3.4.2. Catalyse homogène : ligands phosphorés 3.4.3. Catalyse homogène : ligands azotés 3.4. Catalyseurs dérivés du nickel, du cobalt, du cuivre, du manganèse 4. DÉPROTONATIONS ET PROTONATIONS ASYMÉTRIQUES 4.1. Déprotonation asymétrique 4.2. Protonation asymétrique 4.3. Protonation de substrats porteurs de copules chirales 5. ALKYLATIONS ET RÉACTIONS APPARENTÉES 5.1. Alkylations d’anions benzyliques et allyliques 5.1.1. Oxazolines et formamidines 5.1.2. Amines, éthers, silanes, phosphonamides 5.1.3. Complexes d’arènechrometricarbonyle 5.2.1. Alkylations d’aldéhydes ou de cétones 5.2.2. Alkylations de dérivés d’acides carboxyliques 5.2. Alkylations d’énolates métalliques 5.2.3. Alkylations d’énolates d’acylcomplexes du cyclopentadiène fercarbonyle 5.3. Alkylations catalysées 5.3. I. Alkylations catalysées par des sels d’ammonium d’alcaloïdes du quinquina 5.3.2. Allylations d’énolates catalysées par les complexes du palladium 5.4. Alkylations d’anions de sulfoxydes et de sulfoximines chiraux 5.5. Réactions d’énolates avec divers électrophiles : halogénation, amination, acylation, oxydation 5.5.1. Réactions d’énolates porteurs d’une copule chirale 5.5.2. Réactions d’énolates alcalins prochiraux avec des électrophiles chiraux : oxydation, amination, acylation 5.6. Réactions d’acétals de cétènes : halogénation, amination, 5.7. Réactions de Friedel et Crafts et réactions apparentées 6. ADDITIONS AUX GROUPES C=O ET C=N 175 175 a-insaturés 6.1. Réduction par les hydrures et les boranes 6.1 .l. Réduction d’aldéhydes et de cétones non fonctionnalisés et 6.1.2. Réduction d’aldéhydes et de cétones fonctionnalisés 6.1.3. Réduction de cétals chiraux 6.1.4. Réduction d’imines et de dérivés 6.2. Hydrogénation catalytique 6.2.1. Hydrogénation par H, moléculaire 6.2.2. Hydrogénation par transfert d’hydrogène 6.3. Hydrosilylation 6.4.3. Réaction de Strecker 6.5. Réactions d’organométalliques 6.5.1. Réactions avec des aldéhydes et des cétones non fonctionnalisés et a-insaturés 6.5.2. Réaction‘ avec des aldéhydes et des cétones fonctionnalisés 6.5.3. Réactions avec des acétals chiraux 6.5.4. Réactions avec des imines et leurs dérivés 6.6.2. Réactions avec des aldéhydes et des cétones fonctionnalisés 6.6.3. Réactions avec des acétals chiraux et des analogues 6.6.4. Réactions avec des imines et des acylimminiums 6.6.5. Réaction des allényl- et propargylboranes, -silanes et -stannaries 6.7. Ène-réactions 242 6.7.1. Réactions catalysées par des acides de Lewis chiraux 6.7.2. Réactions avec des glyoxylates d’alcools chiraux 6.8.1. Réactions avec des aldéhydes et des cétones non fonctionnalisés et a-insaturés 6.8.2. Réactions avec des aldéhydes et des cétones fonctionnalisés 6.8.3. Réactions avec des imines et des dérivés 6.9. Réactions d’énorysilanes 6.9.1. Réactions avec des aldéhydes non fonctionnalisés et a-insaturés 6.9.2. Réactions avec des aldéhydes et des cétones fonctionnalisés 6.9.3. Réactions avec des acétals chiraux et leurs analogues 6.9.4. Réactions avec des imines et des dérivés 6.10. Réactions d’énsmines 6.1 I. Aldolisations catalysées par les complexes de métaux de transition 6.4. Hydrocyanation réaction de Strecker 6.4.1. Hydrocyanation des aldéhydes 6.4.2. Hydrocyanation des acétals 6.6. Réactions d’ailylboranes, horonates, -silanes et -stannaries et 6.6.1. Réactions avec des aldéhydes non fonctionnalisé 7. ADDITIONS AUX DOUBLES LIAISONS CARBONE-CARBONE 7.1. Hydrogénation catalytique 7.1.1. Catalyseurs porteurs de ligands chiraux 7.1.2. Hydrogénation d’oléfines fonctionnalisées porteuses de copules chirales 7.2. Réduction par les hydrures 7.3. Hydroboration 7.3.1. Hydroboration non catalysée 7.3.2. Hydroboration catalysée par les complexes du rhodium 7.4. Hydrosilylation 7.5. Hydrocarbonylation, hydrocarboxylation, hydroacylation, hydrocyanation 7.5.1. Hydrocarbonylation 7.5.2. Hydrocarboxylation 7.5.3. Hydroacylation 7.5.4. Hydrocyanation 7.6.1. Osmylation en présence de ligands chiraux 7.6. Dihydroxylation 7.6.2. Osmylation d’oléfines fonctionnalisées porteuses de copules chirales 7.7. Époxydation asymétrique 7.7.1. Oléfines non fonctionnalisées 7.7.2. Alcools allyliques 7.7.3. Composés carbonylés a,B-éthyléniques 7.8. Addition de nucléophiles azotés, oxygénés et soufrés aux doubles 7.9. Addition d’organométalliques aux doubles liaisons électrophiles 7.9.1. Réactions d’organométalliques porteurs de ligands chiraux 7.9.2. Réactions avec des composés insaturés porteurs de copules chirales 7.10. Addition d’allylsilanes aux doubles liaisons électrophiles liaisons électrophiles 7. 1 1. Ène-réactions 7.12. Addition d’énolates métalliques et d’analogues aux doubles 7.12.1. Réactions d’énolates porteurs de ligands chiraux 7.1 2.2. Réactions d’énolates et de carbanions porteurs de copules 7.12.3. Réactions d’énolates et de carbanions avec des composés 7.13. Additions d’énoxysilanes aux doubles liaisons électrophiles 7.14. Addition d’énamines aux doubles liaisons électrophiles 7.14. I. Énamines tertiaires 7.14.2. Énamines secondaires 7.15. Additions aux doubles liaisons électrophiles catalysées 7.16. Additions radicalaires 7.16.1. Précurseurs de radicaux porteurs de copules chirales X Table des matières 7.16.2. Réactions avec des alcènes porteurs de copules chirales 7.17. Halolactonisation et substitution allylique 7.17.1. Halolactonisation 7.17.2. Substitution allylique 7.18. Cyclopropanaiion 7.18.1. Réactions de Simmons-Smith et apparentées 7.18.2. Réactions d’ylures du soufre 7.18.3. Réactions catalysées par les complexes de métaux de 8. ADDITIONS AUX IDOUBLES LIAISONS HÉTÉROATOMIQUES ; OXYDATION DES SULFURES ET DES SELENIURES 387 8.1. Ène-réactions 8.2. Oxydation asyniétrique de sulfures en sulfoxydes et réactions apparentées 9. CYCLOADDITIONS 9.1. Cycloadditions [2+2] 9.1.1. Réactions de cétènes 9.1.2. Réactions de cétènimminiums 9.1.3. Réactions des acétals de cétènes, des thioacétals de cétènes 9.1.4. Cycloadditions photoinduites 9.2.1. Réactions de diazoalcanes et de diazoesters 9.2.2. Réactions d’oxydes de nitriles 9.2.3. Réactions de silylnitronates et de nitrones 9.2.4. Réactions d’ylures d’azométhine 9.3.1. Cycloadditions catalysées par des acides de Lewis chiraux 9.3.2. Cycloadditions de diénophiles porteurs de copules chirales 9.3.3. Cycloadditions de diènes porteurs de copules chirales catalysées par les acides de Lewis 9.2. Cycloadditions [3+2] 9.3. Cycloadditions [4+2] io. RÉARRANGEMENTS SIGMATROPIQUES 10.1. Réarrangemen ts sigmatropiques [2,3] 1 O. 1.1. Réarrangements de carbanions en a- de l’oxygène 10.1.2. Réarrangements de carbanions en a- de l’azote et du soufre 10.1.3. Réarrangements sulfoxyde-sulfénate 10.2. Réarrangemen ts sigmatropiques [3,3] thermiques 10.2.1. Réarrangement de Cope et d’oxy-Cope 10.2.2. Réarrangements de Claisen et apparentés 10.2.3. Réarrangements d’ Aza-Claisen et analogues 10.3. Réarrangemen ts sigmatropiques [3,3] catalysés 11. AUTRES RÉACTIONS CATALYSÉES PAR LES COMPLEXES DES METAUX DE TRANSITION 1 1.1. Couplage d’organométalliques avec les dérivés vinyliques, aryliques et allyliques 1 1.1.1. Couplage avec des halogénures vinyliques 1 1.1.2. Couplage avec des halogénures aryliques 1 1.1.3. Couplage avec des dérivés allyliques 1 1.2. Isomérisation des amines allyliques 11.3. Substitutions allyliques par des nucléophiles azotés 1 1.4. Insertions de carbènes dans des liaisons C-H 11.5. Réaction de Pauson-Khand Bibliographie Côte titre : Fs/2820-2823 Synthèse et catalyse asymétriques : Auxiliaires et ligands chiraux [texte imprimé] / Jacqueline Seyden-Penne (1930?-2018), Auteur . - Paris : InterEd. : Paris : CNRS, 1993 . - 1 vol (541 p.) : graph., couv. ill. ; 23 cm. - (Savoirs actuels. Série Chimie. Série Chimie) . ISBN : 978-2-86883-367-9 Bibliogr. p. 485-532. Index Langues : Français (fre) Catégories : Chimie Mots-clés : Énantiomères : Synthèse Ligands (biochimie) Catalyse Chiralité Stéréoisomères Catalyse Ligands Synthèse asymétrique Ligands Index. décimale : 541.39 Réactions chimiques Résumé : Les applications des auxiliaires, des réactifs et des catalyseurs chiraux en synthèse asymétrique. L'ouvrage expose les principales réactions de la synthèse asymétrique et offre une approche critique des différente méthologies à partir d'exemples récents. Note de contenu : Sommaire GÉNÉRALITÉS G.l. Application de la théorie de l’état de transition à l’induction asymétrique G. 1.1. Réactions en une étape (réactions élémentaires) G. 1.2. Réactions multiétapes (réactions dites composites) G.2. Effets stéréoélectroniques et polaires G.2.1. Interactions liantes G.2.2. Interactions non liantes G.3. Effets conformationnels G.4. Influence des conditions réactionnelles G.4.1. Effets non conformationnels G.4.2. Effets conformationnels G.5. Influence des ligands chiraux G.6. Coopérativité ; double induction asymétrique G.7. Démarche expérimentale en synthèse asymétrique 1. UTILISATION DE COPULES CHIRALES 1.1. Dérivés d’alcools, diols et diphénols 1.1.1. Alcools et alcools porteurs de groupes fonctionnels 1.1.2. Diols, diphénols et analogues 1.1.3. Sucres et analogues 1.2. Dérivés d’amines, de diamines, d’hydrazines 1.2.1. Monoamines et amines porteuses de groupes fonctionnels 1.2.2. Diamines 1.2.3. Hydrazines 1.3. Dérivés d’aminoalcools 1.4. Dérivés d’aldéhydes et de cétones 1 .5. Dérivés d’acides et d’aminoacides 1.6. Lactames et analogues ; sultames 1.6.1. Oxazolidinones et thiazolidinthiones 1.6.2. Lactames bicycliques 1.6.3. Imidazol inones et dihydropyrimidinones 1.6.4. Sultame 1.7. Sulfoxydes et sulfoximines 1.8. Dérivés des métaux de transition 1.8.1. Complexes du cyclopentadiénylfercarbonyle 1.8.2. Complexes de diènes-fercarbonyle 1.8.3. Complexes d’arènechrometricarbonyle 2. RÉACTIFS CHIRAUX 2.1. Donneurs de protons et bases chiraux 2.2. Alumino- et borohydrures 2.3. Alanes et boranes 2.4. Autres donneurs d’hydrures 2.4.1. Organométalliques, alcoolates et amidures 2.4.2. Dihydropyridines 2.5.1. Organoli thiens, organomagnésiens, organozinciques 2.5.2. Organoti tanates, organocuprates 2.6.1. Énolates de lithium et de zinc 2.6.2. Énolates d’étain, de titane et d’autres métaux de transition 2.6.3. Énolates de bore 2.7. Dérivés allyliqiies et propargyliques : boranes, silanes, stannanes 2.7.1. Allylbormes, -boronates et -boronamides 2.7.2. Allylsilanes et allylstannanes 2.8. Oxaziridines 2.9. Osmylation asymétrique 3. CATALYSEURS CHIRAUX ET PORTEURS DE LIGANDS CHIRAUX 3.1. Aminoalcools 3.2. Acides de Lewis chiraux 3.2.1. Dérivés du bore 3.2.2. Dérivés de l’aluminium et du zinc 3.2.3. Dérivés tiu titane et du zirconium 3.2.4. Dérivés tie l’étain 3.2.5. Dérivés des lanthanides 3.2.6. Dérivés du fer 3.3. Catalyseurs dérivés des métaux de transition de la colonne 3.3.1. Catalyse hétérogène 3.3.2. Catalyse homogène : ligands phosphorés 3.3.3. Catalyse homogène : ligands azotés et de l’or 3.4.1. Catalyse hétérogène 3.4.2. Catalyse homogène : ligands phosphorés 3.4.3. Catalyse homogène : ligands azotés 3.4. Catalyseurs dérivés du nickel, du cobalt, du cuivre, du manganèse 4. DÉPROTONATIONS ET PROTONATIONS ASYMÉTRIQUES 4.1. Déprotonation asymétrique 4.2. Protonation asymétrique 4.3. Protonation de substrats porteurs de copules chirales 5. ALKYLATIONS ET RÉACTIONS APPARENTÉES 5.1. Alkylations d’anions benzyliques et allyliques 5.1.1. Oxazolines et formamidines 5.1.2. Amines, éthers, silanes, phosphonamides 5.1.3. Complexes d’arènechrometricarbonyle 5.2.1. Alkylations d’aldéhydes ou de cétones 5.2.2. Alkylations de dérivés d’acides carboxyliques 5.2. Alkylations d’énolates métalliques 5.2.3. Alkylations d’énolates d’acylcomplexes du cyclopentadiène fercarbonyle 5.3. Alkylations catalysées 5.3. I. Alkylations catalysées par des sels d’ammonium d’alcaloïdes du quinquina 5.3.2. Allylations d’énolates catalysées par les complexes du palladium 5.4. Alkylations d’anions de sulfoxydes et de sulfoximines chiraux 5.5. Réactions d’énolates avec divers électrophiles : halogénation, amination, acylation, oxydation 5.5.1. Réactions d’énolates porteurs d’une copule chirale 5.5.2. Réactions d’énolates alcalins prochiraux avec des électrophiles chiraux : oxydation, amination, acylation 5.6. Réactions d’acétals de cétènes : halogénation, amination, 5.7. Réactions de Friedel et Crafts et réactions apparentées 6. ADDITIONS AUX GROUPES C=O ET C=N 175 175 a-insaturés 6.1. Réduction par les hydrures et les boranes 6.1 .l. Réduction d’aldéhydes et de cétones non fonctionnalisés et 6.1.2. Réduction d’aldéhydes et de cétones fonctionnalisés 6.1.3. Réduction de cétals chiraux 6.1.4. Réduction d’imines et de dérivés 6.2. Hydrogénation catalytique 6.2.1. Hydrogénation par H, moléculaire 6.2.2. Hydrogénation par transfert d’hydrogène 6.3. Hydrosilylation 6.4.3. Réaction de Strecker 6.5. Réactions d’organométalliques 6.5.1. Réactions avec des aldéhydes et des cétones non fonctionnalisés et a-insaturés 6.5.2. Réaction‘ avec des aldéhydes et des cétones fonctionnalisés 6.5.3. Réactions avec des acétals chiraux 6.5.4. Réactions avec des imines et leurs dérivés 6.6.2. Réactions avec des aldéhydes et des cétones fonctionnalisés 6.6.3. Réactions avec des acétals chiraux et des analogues 6.6.4. Réactions avec des imines et des acylimminiums 6.6.5. Réaction des allényl- et propargylboranes, -silanes et -stannaries 6.7. Ène-réactions 242 6.7.1. Réactions catalysées par des acides de Lewis chiraux 6.7.2. Réactions avec des glyoxylates d’alcools chiraux 6.8.1. Réactions avec des aldéhydes et des cétones non fonctionnalisés et a-insaturés 6.8.2. Réactions avec des aldéhydes et des cétones fonctionnalisés 6.8.3. Réactions avec des imines et des dérivés 6.9. Réactions d’énorysilanes 6.9.1. Réactions avec des aldéhydes non fonctionnalisés et a-insaturés 6.9.2. Réactions avec des aldéhydes et des cétones fonctionnalisés 6.9.3. Réactions avec des acétals chiraux et leurs analogues 6.9.4. Réactions avec des imines et des dérivés 6.10. Réactions d’énsmines 6.1 I. Aldolisations catalysées par les complexes de métaux de transition 6.4. Hydrocyanation réaction de Strecker 6.4.1. Hydrocyanation des aldéhydes 6.4.2. Hydrocyanation des acétals 6.6. Réactions d’ailylboranes, horonates, -silanes et -stannaries et 6.6.1. Réactions avec des aldéhydes non fonctionnalisé 7. ADDITIONS AUX DOUBLES LIAISONS CARBONE-CARBONE 7.1. Hydrogénation catalytique 7.1.1. Catalyseurs porteurs de ligands chiraux 7.1.2. Hydrogénation d’oléfines fonctionnalisées porteuses de copules chirales 7.2. Réduction par les hydrures 7.3. Hydroboration 7.3.1. Hydroboration non catalysée 7.3.2. Hydroboration catalysée par les complexes du rhodium 7.4. Hydrosilylation 7.5. Hydrocarbonylation, hydrocarboxylation, hydroacylation, hydrocyanation 7.5.1. Hydrocarbonylation 7.5.2. Hydrocarboxylation 7.5.3. Hydroacylation 7.5.4. Hydrocyanation 7.6.1. Osmylation en présence de ligands chiraux 7.6. Dihydroxylation 7.6.2. Osmylation d’oléfines fonctionnalisées porteuses de copules chirales 7.7. Époxydation asymétrique 7.7.1. Oléfines non fonctionnalisées 7.7.2. Alcools allyliques 7.7.3. Composés carbonylés a,B-éthyléniques 7.8. Addition de nucléophiles azotés, oxygénés et soufrés aux doubles 7.9. Addition d’organométalliques aux doubles liaisons électrophiles 7.9.1. Réactions d’organométalliques porteurs de ligands chiraux 7.9.2. Réactions avec des composés insaturés porteurs de copules chirales 7.10. Addition d’allylsilanes aux doubles liaisons électrophiles liaisons électrophiles 7. 1 1. Ène-réactions 7.12. Addition d’énolates métalliques et d’analogues aux doubles 7.12.1. Réactions d’énolates porteurs de ligands chiraux 7.1 2.2. Réactions d’énolates et de carbanions porteurs de copules 7.12.3. Réactions d’énolates et de carbanions avec des composés 7.13. Additions d’énoxysilanes aux doubles liaisons électrophiles 7.14. Addition d’énamines aux doubles liaisons électrophiles 7.14. I. Énamines tertiaires 7.14.2. Énamines secondaires 7.15. Additions aux doubles liaisons électrophiles catalysées 7.16. Additions radicalaires 7.16.1. Précurseurs de radicaux porteurs de copules chirales X Table des matières 7.16.2. Réactions avec des alcènes porteurs de copules chirales 7.17. Halolactonisation et substitution allylique 7.17.1. Halolactonisation 7.17.2. Substitution allylique 7.18. Cyclopropanaiion 7.18.1. Réactions de Simmons-Smith et apparentées 7.18.2. Réactions d’ylures du soufre 7.18.3. Réactions catalysées par les complexes de métaux de 8. ADDITIONS AUX IDOUBLES LIAISONS HÉTÉROATOMIQUES ; OXYDATION DES SULFURES ET DES SELENIURES 387 8.1. Ène-réactions 8.2. Oxydation asyniétrique de sulfures en sulfoxydes et réactions apparentées 9. CYCLOADDITIONS 9.1. Cycloadditions [2+2] 9.1.1. Réactions de cétènes 9.1.2. Réactions de cétènimminiums 9.1.3. Réactions des acétals de cétènes, des thioacétals de cétènes 9.1.4. Cycloadditions photoinduites 9.2.1. Réactions de diazoalcanes et de diazoesters 9.2.2. Réactions d’oxydes de nitriles 9.2.3. Réactions de silylnitronates et de nitrones 9.2.4. Réactions d’ylures d’azométhine 9.3.1. Cycloadditions catalysées par des acides de Lewis chiraux 9.3.2. Cycloadditions de diénophiles porteurs de copules chirales 9.3.3. Cycloadditions de diènes porteurs de copules chirales catalysées par les acides de Lewis 9.2. Cycloadditions [3+2] 9.3. Cycloadditions [4+2] io. RÉARRANGEMENTS SIGMATROPIQUES 10.1. Réarrangemen ts sigmatropiques [2,3] 1 O. 1.1. Réarrangements de carbanions en a- de l’oxygène 10.1.2. Réarrangements de carbanions en a- de l’azote et du soufre 10.1.3. Réarrangements sulfoxyde-sulfénate 10.2. Réarrangemen ts sigmatropiques [3,3] thermiques 10.2.1. Réarrangement de Cope et d’oxy-Cope 10.2.2. Réarrangements de Claisen et apparentés 10.2.3. Réarrangements d’ Aza-Claisen et analogues 10.3. Réarrangemen ts sigmatropiques [3,3] catalysés 11. AUTRES RÉACTIONS CATALYSÉES PAR LES COMPLEXES DES METAUX DE TRANSITION 1 1.1. Couplage d’organométalliques avec les dérivés vinyliques, aryliques et allyliques 1 1.1.1. Couplage avec des halogénures vinyliques 1 1.1.2. Couplage avec des halogénures aryliques 1 1.1.3. Couplage avec des dérivés allyliques 1 1.2. Isomérisation des amines allyliques 11.3. Substitutions allyliques par des nucléophiles azotés 1 1.4. Insertions de carbènes dans des liaisons C-H 11.5. Réaction de Pauson-Khand Bibliographie Côte titre : Fs/2820-2823

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