Hémisynthése du composé phénolique isolés de curcuma longa L. / Nasri, maroua  

Public ISBD Titre : Hémisynthése du composé phénolique isolés de curcuma longa L. Type de document : texte imprimé Auteurs : Nasri, maroua ; Nouara Ziani, Directeur de thèse Editeur : Setif:UFA Année de publication : 2017 Importance : 1vol. (89f.) Format : 30cm. Catégories : Thèses & Mémoires:Chimie Mots-clés : hemisyntheses,composes,phenoliques,isoles,curcuma,longa L Résumé : Conclusion générale Au cours de ce travail, nous avons abordé l’isolement et caractérisation des composés phénoliques isolés de l’espèce Curcuma longa L. La curcumine été le produit major de cette extraction. En suite ce composés et exploité dans des réactions d’hémisynthèse pour préparer des analogues de la curcumine. Nous avons pu synthétiser 4 composés phénoliques qui sont soumis après a des réactions d’estérification et de nitrations deux composés de cette série sont des produits originaux Il nous a été possible aussi de faire réagir la curcumine dans des réactions d’estérification et de nitration et nous avons obtenu deux composés originaux semisynthétiques. Note de contenu : Sommaire Introduction générale……………………………………….………..……………..14 Chapitre I : Isolement des composés phénoliques de Curcuma Long l .16 I-1- Rappel bibliographique sur les composés phénoliques……………….………………...17 I.1.1. Introduction……………………………………………….………………………..17 I.1.2. Classes des composés phénoliques………………………….…….……………..…17 I.1.2.1. Les flavonoïdes………………………………………………………………..18 I.1.2.1.1. Biosynthèse des flavonoïdes………...…………………………………...19 I.1.2.1.2. Activités pharmacologiques des flavonoïdes……………………...…..…21 I.1.2.1.2.a. Activités anti-inflammatoires……………………………...……...…21 I.1.2.1.2.b. Activités antibactériennes…………………………...……………....21 I.1.2.1.2.c. Activités anticancéreuses ………………………………………..21 I.1.2.1.2.d. Activité antivirale…………………………………………………..21 I.1.2.1.2.e. Activités antioxydantes……………………………………………..21 I.1.2.1.2.f. Activités antiallergiques…………………………………………….22 I.1.2.2. Les coumarines………………………………………………………………..22 I.1.2.2.1. Biosynthèse des coumarines…………………………………………….22 I.1.2.2.2. Activités pharmacologiques des coumarines……………………….…..23 I.1.2.3. Les tanins……………………………………………………………………24 I.1.2.3. Biosynthèse des tanins…………………………………………………...25 I.1.2.3.1. Activités pharmacologiques des tanins…………………………….…..25 I.1.2.4. Les lignanes…………………………………………………………………25 I.1.2.4.1. Biosynthèse des lignanes………………………………………………..26 I.1.2.4.2 Activités pharmacologiques des lignanes………………………………..27 I.1.2.4.2.a. Activités anti-carcinogènes…………………………………….....27 I.1.2.4.2.b. Activités antioxydantes……………………………………….….27 I.1.2.4.2.c. Activités anti-inflammatoires………………………………….….27 I.1.2.5. Les curcuminoïdes…………………………………………………….….....27 I.1.2.5.1. Sources des curcuminoïdes………………………………………….... 27 I.1.2.5.1.1. Usage traditionnel du curcuma…………...……………………….28 I.1.2.5.1.2. Les propriétés pharmaceutiques du curcuma…………………..…28 I.1.2.5.2. Biosynthèse des curcuminoïdes……………………………………..….30 I.1.2.5.3. Extraction des curcuminoïdes………………………………………......31 I.1.2.5.4. Synthèse de la curcumine et les curcuminoïdes………………………..32 I.1.2.5.5. RMN et UV-Visible de la curcumine…………………………………..34 I.1.2.5.6. Propriétés physico-chimiques de la curcumine…………………….…..36 I.1.2.5.7. Solubilité et stabilité de la curcumine………………………………….36 I.1.2.5.8. Biodisponibilité de la curcumine…………………………………….....37 I.1.2.5.9. Métabolisme de la curcumine…………………………………………..38 I.1.2.5.6. Propriétés biologiques de la curcumine………………………………...39 I.1.2.5.6.1. Propriétés anti inflammatoires…………………………………….39 I.1.2.5.6.2. Propriétés antioxydantes………………………………………….40 I.1.2.5.6.3. Propriétés anticancéreuses………………………………………...40 I.2.Isolement et identification des curcuminoïdes de Curcuma Long L…………………..41 I.2.1. Purification de la curcumine……………………………………………………..38 I.2.2. Purification des curcuminoïdes…………………………………………………..42 I.2.3. Détermination structurale des composés isolés………………………………….44 I.2.3.1. Identification de la curcumine……………………………………………...44 a. Point de fusion…………………………………………………………….44 b. Chromatographie sur couche mince :…………………………………..…44 c. Spectroscopique Infra-Rouge……………………………………………..44 d. Spectroscopie UV-Vis…………………………………………………….45 I.2.3.2. Identification des fractions séparées par la colonne………………………..46 I.2.4. Conclusion…………………………………………………………………........48 Bibliographie du chapitre I………………………………………………………….......49 Chapitre II : Hémisynthèse des analogues de la curcumine…............52 II.1.Rappel bibliographique sur les analogues de la curcumine…………………………53 II.1.1. Introduction……………………………………….……………………….53 II.1.2. Analogues structuraux naturels de la curcumine……………….………….53 II.1.3. Analogues synthétiques de la curcumine………………………...55 II.1.4. Relation structure-activité (RSA) ……………………………….56 II.5. Conclusion………………………………………..……………….58 II.2. Synthèse et réactivité des composés phénoliques …..…………………………….59 II.2.1. Introduction…..…………………………………………………………..59 II.2.2. Synthèse des composés phénoliques…..………………………………….59 II.2.2.1. Synthèse de (2E, 6E)-dibenzylidènecyclohexanone…..…………… .….59 II.2.2.1.1. Identifécation de (2E, 6E)-dibenzylidènecyclo hexa non...58 II.2.2.1.2. Mécanisme…………………………………………….…..62 II.2.2.2. Synthèse de pyrazoline et phényl pyrazoline ……………….62 II.2.2.2.1 Identification de la pyrazoline……………………..…...….65 II.2.2.2.2. Identification de la phényl pyrazoline ………………...….65 II.2.2.1.3. Mécanisme……………………………………………...…66 II.2.3. Réactivité des composés phénoliques…………………………66 II.2.3.1.Réaction d’estérification…………………………………………….66 II.2.3.2.Mécanisme d’estérification de l’acide salicylique……………….….71 II.6.2.2.Réaction de nitration………………………………….………….….72 II.6.3. Hémisynthèse des analogues de la curcumine……………………………….…73 II.6.3.1.Estérification de la curcumine…………………………………………..….…73 II.6.3.2.Nitration de la curcumine……………………………………………………..74 II.8.Conclusion……………………………………………………………………...……….75 Bibliographie du chapitre II……………………………………………………....................77 Chapitre III : Partie expérimentale……………………………….................... ..78 Conclusion générale……………………………………………………………….......89 Annexes Côte titre : MACH/0052 En ligne : https://drive.google.com/file/d/1e5yn-9hOp0H75e9VDwxMZhaFqhWxriVP/view?usp=shari [...] Format de la ressource électronique : pdf Hémisynthése du composé phénolique isolés de curcuma longa L. [texte imprimé] / Nasri, maroua ; Nouara Ziani, Directeur de thèse . - [S.l.] : Setif:UFA, 2017 . - 1vol. (89f.) ; 30cm. Catégories : Thèses & Mémoires:Chimie Mots-clés : hemisyntheses,composes,phenoliques,isoles,curcuma,longa L Résumé : Conclusion générale Au cours de ce travail, nous avons abordé l’isolement et caractérisation des composés phénoliques isolés de l’espèce Curcuma longa L. La curcumine été le produit major de cette extraction. En suite ce composés et exploité dans des réactions d’hémisynthèse pour préparer des analogues de la curcumine. Nous avons pu synthétiser 4 composés phénoliques qui sont soumis après a des réactions d’estérification et de nitrations deux composés de cette série sont des produits originaux Il nous a été possible aussi de faire réagir la curcumine dans des réactions d’estérification et de nitration et nous avons obtenu deux composés originaux semisynthétiques. Note de contenu : Sommaire Introduction générale……………………………………….………..……………..14 Chapitre I : Isolement des composés phénoliques de Curcuma Long l .16 I-1- Rappel bibliographique sur les composés phénoliques……………….………………...17 I.1.1. Introduction……………………………………………….………………………..17 I.1.2. Classes des composés phénoliques………………………….…….……………..…17 I.1.2.1. Les flavonoïdes………………………………………………………………..18 I.1.2.1.1. Biosynthèse des flavonoïdes………...…………………………………...19 I.1.2.1.2. Activités pharmacologiques des flavonoïdes……………………...…..…21 I.1.2.1.2.a. Activités anti-inflammatoires……………………………...……...…21 I.1.2.1.2.b. Activités antibactériennes…………………………...……………....21 I.1.2.1.2.c. Activités anticancéreuses ………………………………………..21 I.1.2.1.2.d. Activité antivirale…………………………………………………..21 I.1.2.1.2.e. Activités antioxydantes……………………………………………..21 I.1.2.1.2.f. Activités antiallergiques…………………………………………….22 I.1.2.2. Les coumarines………………………………………………………………..22 I.1.2.2.1. Biosynthèse des coumarines…………………………………………….22 I.1.2.2.2. Activités pharmacologiques des coumarines……………………….…..23 I.1.2.3. Les tanins……………………………………………………………………24 I.1.2.3. Biosynthèse des tanins…………………………………………………...25 I.1.2.3.1. Activités pharmacologiques des tanins…………………………….…..25 I.1.2.4. Les lignanes…………………………………………………………………25 I.1.2.4.1. Biosynthèse des lignanes………………………………………………..26 I.1.2.4.2 Activités pharmacologiques des lignanes………………………………..27 I.1.2.4.2.a. Activités anti-carcinogènes…………………………………….....27 I.1.2.4.2.b. Activités antioxydantes……………………………………….….27 I.1.2.4.2.c. Activités anti-inflammatoires………………………………….….27 I.1.2.5. Les curcuminoïdes…………………………………………………….….....27 I.1.2.5.1. Sources des curcuminoïdes………………………………………….... 27 I.1.2.5.1.1. Usage traditionnel du curcuma…………...……………………….28 I.1.2.5.1.2. Les propriétés pharmaceutiques du curcuma…………………..…28 I.1.2.5.2. Biosynthèse des curcuminoïdes……………………………………..….30 I.1.2.5.3. Extraction des curcuminoïdes………………………………………......31 I.1.2.5.4. Synthèse de la curcumine et les curcuminoïdes………………………..32 I.1.2.5.5. RMN et UV-Visible de la curcumine…………………………………..34 I.1.2.5.6. Propriétés physico-chimiques de la curcumine…………………….…..36 I.1.2.5.7. Solubilité et stabilité de la curcumine………………………………….36 I.1.2.5.8. Biodisponibilité de la curcumine…………………………………….....37 I.1.2.5.9. Métabolisme de la curcumine…………………………………………..38 I.1.2.5.6. Propriétés biologiques de la curcumine………………………………...39 I.1.2.5.6.1. Propriétés anti inflammatoires…………………………………….39 I.1.2.5.6.2. Propriétés antioxydantes………………………………………….40 I.1.2.5.6.3. Propriétés anticancéreuses………………………………………...40 I.2.Isolement et identification des curcuminoïdes de Curcuma Long L…………………..41 I.2.1. Purification de la curcumine……………………………………………………..38 I.2.2. Purification des curcuminoïdes…………………………………………………..42 I.2.3. Détermination structurale des composés isolés………………………………….44 I.2.3.1. Identification de la curcumine……………………………………………...44 a. Point de fusion…………………………………………………………….44 b. Chromatographie sur couche mince :…………………………………..…44 c. Spectroscopique Infra-Rouge……………………………………………..44 d. Spectroscopie UV-Vis…………………………………………………….45 I.2.3.2. Identification des fractions séparées par la colonne………………………..46 I.2.4. Conclusion…………………………………………………………………........48 Bibliographie du chapitre I………………………………………………………….......49 Chapitre II : Hémisynthèse des analogues de la curcumine…............52 II.1.Rappel bibliographique sur les analogues de la curcumine…………………………53 II.1.1. Introduction……………………………………….……………………….53 II.1.2. Analogues structuraux naturels de la curcumine……………….………….53 II.1.3. Analogues synthétiques de la curcumine………………………...55 II.1.4. Relation structure-activité (RSA) ……………………………….56 II.5. Conclusion………………………………………..……………….58 II.2. Synthèse et réactivité des composés phénoliques …..…………………………….59 II.2.1. Introduction…..…………………………………………………………..59 II.2.2. Synthèse des composés phénoliques…..………………………………….59 II.2.2.1. Synthèse de (2E, 6E)-dibenzylidènecyclohexanone…..…………… .….59 II.2.2.1.1. Identifécation de (2E, 6E)-dibenzylidènecyclo hexa non...58 II.2.2.1.2. Mécanisme…………………………………………….…..62 II.2.2.2. Synthèse de pyrazoline et phényl pyrazoline ……………….62 II.2.2.2.1 Identification de la pyrazoline……………………..…...….65 II.2.2.2.2. Identification de la phényl pyrazoline ………………...….65 II.2.2.1.3. Mécanisme……………………………………………...…66 II.2.3. Réactivité des composés phénoliques…………………………66 II.2.3.1.Réaction d’estérification…………………………………………….66 II.2.3.2.Mécanisme d’estérification de l’acide salicylique……………….….71 II.6.2.2.Réaction de nitration………………………………….………….….72 II.6.3. Hémisynthèse des analogues de la curcumine……………………………….…73 II.6.3.1.Estérification de la curcumine…………………………………………..….…73 II.6.3.2.Nitration de la curcumine……………………………………………………..74 II.8.Conclusion……………………………………………………………………...……….75 Bibliographie du chapitre II……………………………………………………....................77 Chapitre III : Partie expérimentale……………………………….................... ..78 Conclusion générale……………………………………………………………….......89 Annexes Côte titre : MACH/0052 En ligne : https://drive.google.com/file/d/1e5yn-9hOp0H75e9VDwxMZhaFqhWxriVP/view?usp=shari [...] Format de la ressource électronique : pdf

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